Chimie orga : QCMs du livre

[Shiva]

Salut à tous,

 

J'ai quelques soucis sur des items de livre de la prof

 

Passage Fisher/Newman/Cram : J'ai du mal à passer facilement de l'une à l'autre, est ce qu'une méthode existe, par exemple juste en vérifiant les substituants et la configuration absolue? Je m'y perds beaucoup trop (par exemple l'item 182D, désolé je n'ai pas pu joindre l'image)

 

Item 187D C (désolé..) : Pourquoi le nom de la molécule n'est pas 3-hydroxy-4-ène? C'est pour avoir une somme des substituants la plus faible, au détriment de mettre la fonction hydroxyle avec un numéro plus faible que l'insaturation?

Dans les cas généraux qui doit donc primer?

 

Radical n-propyle : Que signifie le "n"? Je pensais qu'il était juste là pour indiquer que c’était un substituant, or ce "n" n'est pas présent pour l'isobutyle par exemple, je n'ai sûrement pas compris quelque chose ! 

 

Voilà pour moi, merci d'avance et bon week-end ! 

[audreybrthz]

Bonsoir!

 

Pour t'aider au niveau des QCM du livre il faudrait vraiment que tu mettes des photos des QCM. 

 

Pour le radical du n-propyle, le n signifie toutes les fonctions ou les composants de la molécule. Alors qu'isobutyle est seulement un substituant. 

 

Bonne soirée! 

[S-Sdjk]

Bonsoir, 

 

Pour passer entre les différentes représentations, il existe plusieurs méthodes, qui dépendent notamment de ta capacité à visualiser les molécules en 3D. En tout cas, la configuration absolue est évidemment un moyen de savoir si des molécules sont identiques, énantiomères ou diastéréoisomères. Est-ce qu'une représentation te pose problème en particulier ? 

 

Pour ta deuxième question, tu as un C et N lié par une triple liaison, c'est donc une fonction nitrile. T'es sûr que tu parles de l'item D ? Les fonctions présentes sont : une nitrile, une amine et un halogène. La nitrile est la fonction prioritaire.

Il faut numéroter de telle sort à ce que tu dis la somme des indices la plus petite possible. il faut aussi fair en sorte que les fonctions principales aient le plus petit indice possible.

 

Ici le "n" signifie que n'importe quel fonction ou composant peut être présent.

 

N'hésite pas si tu as des questions ou pas compris quelque chose.

 

Bonne soirée et bon week-end.

 

Pensez à marquer le sujet comme "résolu" si une réponse satisfaisante a été donnée. 

[audreybrthz]

Voici en dessin, une explication de Newman et Fisher. Pour Newman il faut bien que tu regardes dans l’espace et voir les substituants qui sont en avant et en arrière.

 

(ne prend pas en compte ma seconde figure de Newman elle est fausse je vais te la refaire)

[audreybrthz]

Voici la seconde figure de Newmn corrigée, désolé pour la faute bon week end

[Obsidiakh]

Salut salut

J'ai essayé d'expliquer ma méthode pour le QCM 182 et je te joins une correction C'est une méthode assez simple à utiliser après de l'entraînement (heureusement que tu as genre...beaucoup de QCMs pour le faire).

 

Pour le QCM 187: je ne vois pas du tout le QCM, si tu avais une photo ce serait parfait. Dans le bénéfice du doute, n'oublie pas la classification concernant l'ordre de priorité des différentes fonctions.

 

edit: pardon FiSher

[Shiva]

Géniaaaal merci pour vos réponses vous êtes au top !!

 

C'est à dire 'tous les substituants" désolé je n'arrive pas à voir d'applications où on utilise ce "n"?

C'était l'item D je suis désolé, le voici, il est VRAI, et oui justement j'ai utilisé la priorité des fonctions mais ici le nombre de substituants semble l'emporter :/

 

[Obsidiakh]

Re

Voici les règles appliquées pour nommer cette molécule (IUPAC):

• –  fonction principale : indice le plus faible

• –  indice le plus faible aux substituants

• –  somme des indices la plus faible possible

Ici, la fonction principale est la fonction amide, se trouvant aux deux extrémités de la molécule. À partir de là, pour connaitre l'ordre dans lequel tu dois lire la molécule tu dois t'arranger pour avoir la somme des indices la plus faible possible. De plus, la présence d'un alcène désigne le degré d'insaturation de ta chaine et devra être indiqué au même titre que ta fonction alcool La proposition serait vraie.

 

Au fait, pour le "n-Pr":

Au lieu de noter

 

OH-CH2-CH2-CH3 tu peux noter OH-Pr , ici le n est ma fonction alcool mais elle aurait pu être n'importe quelle autre substituant. Et c'est un propyle linéaire! Voilà

[Shiva]

Ok je vois mon erreur, au moment où c'est un substituant il ne prime donc plus ! 

 

Merci encore ! 

[Obsidiakh]

De rien !

[La_Reine_Rouge]

Re

Voici les règles appliquées pour nommer cette molécule (IUPAC):

 

 

 

 

• – [/size]fonction principale : indice le plus faible [/size]
• – [/size]indice le plus faible aux substituants [/size]
• – [/size]somme des indices la plus faible possible [/size]

Ici, la fonction principale est la fonction amide, se trouvant aux deux extrémités de la molécule. À partir de là, pour connaitre l'ordre dans lequel tu dois lire la molécule tu dois t'arranger pour avoir la somme des indices la plus faible possible. De plus, la présence d'un alcène désigne le degré d'insaturation de ta chaine et devra être indiqué au même titre que ta fonction alcool La proposition serait vraie.

 

Au fait, pour le "n-Pr":

Au lieu de noter

 

OH-CH2-CH2-CH3 tu peux noter OH-Pr , ici le n est ma fonction alcool mais elle aurait pu être n'importe quelle autre substituant. Voilà

Bonjour, désolé mais j'ai pas compris pourquoi cet item est bien Vrai... C'est ''la somme des indices la plus faible'' que j'arrive pas à appliquer ici, tu pourrais me le détailler si ça ne te dérange pas s'il te plait ?

[Bilskur]

Bonjour Chopin, 

Un tuteur confirmera surement après (en plus leurs posts sont jolis  ), mais je vais essayer de t'expliquer : 

 

En gros, quand tu prends une molécule, tu regardes quel est le substituant qui prédomine, et tu considère ta molécule pour que le numéro de son carbone soit le plus bas possible. 

Généralement, ça te donne l'orientation de la molécule, et tu as juste à numéroter les fonctions suivantes.

Mais dans ce cas, tu as deux substituants aux deux extrémités qui sont les plus gros, donc pour savoir dans quel sens tu vas prendre ta molécule, il va falloir que tu numérotes les autres substituants de façon à ce que leur numéro soit le plus possible, mais SURTOUT, que l'ensemble de leur numérotation soit la plus petite possible : 

Ici, tu as soit le 3-hydroxyhex-4-ène-1,6-diamide (total des substituants secondaires : 7)

Soit le 4-hydroxyhex-2-ène-1,6-diamide, (total des substituants secondaires : 6)

 

Tu vas donc privilégier la molécule avec la somme la plus basse, donc 6, donc le 4-hydroxy-2-ène-1,6-diamide

 

J'espère que c'est clair

[Obsidiakh]

Bonjour Chopin, 

Un tuteur confirmera surement après (en plus leurs posts sont jolis  ), mais je vais essayer de t'expliquer : 

 

En gros, quand tu prends une molécule, tu regardes quel est le substituant qui prédomine, et tu considère ta molécule pour que le numéro de son carbone soit le plus bas possible. 

Généralement, ça te donne l'orientation de la molécule, et tu as juste à numéroter les fonctions suivantes.

Mais dans ce cas, tu as deux substituants aux deux extrémités qui sont les plus gros, donc pour savoir dans quel sens tu vas prendre ta molécule, il va falloir que tu numérotes les autres substituants de façon à ce que leur numéro soit le plus possible, mais SURTOUT, que l'ensemble de leur numérotation soit la plus petite possible : 

Ici, tu as soit le 3-hydroxyhex-4-ène-1,6-diamide (total des substituants secondaires : 7)

Soit le 4-hydroxyhex-2-ène-1,6-diamide, (total des substituants secondaires : 6)

 

Tu vas donc privilégier la molécule avec la somme la plus basse, donc 6, donc le 4-hydroxy-2-ène-1,6-diamide

 

J'espère que c'est clair

Je n'ai rien à ajouter et c'est un très joli post () donc j'espère que tout est clair pour toi

[La_Reine_Rouge]

Super merci !

[TiBiscuit]

Bonjour bonsoir,

Le sujet a déjà bien été élagué apparemment, mais je vais quand même me permettre de faire un petit résumé des différentes représentations et comment passer de l'une à l'autre facilement.
Pour cela, nous utiliseront le 3-chlorobutan-2-ol de configuration 2R3R représenté ci-dessous en représentation "classique" et en représentation de Cram.

       


 

 

1) NEWMAN


Pour passer en représentation de Newman tout il faut en premier lieu passer par une étape de représentation "simple" ou "cavalière" que voici



On se place ensuite de manière à "projeter" cette molécule en la regardant par devant. Ici, on place notre oeil au niveau du carbone 2.
(Il faut savoir que dans la représentation de Newman, le gros rond représente l'encombrement stérique lié au nuage électronique des carbones)

On se retrouve donc avec cette molécule


On peut faire tourner les substituants de 60° vers la droite ou la gauche pour obtenir des conformations éclipsées ou décalées sans modifier la configuration absolue.
Les conformations décalées sont les plus stables dans la représentation de Newman.
Ici, la forme la plus stable possible serait celle de conformation décalée avec le OH et le Cl à l'extrême opposé l'un de l'autre.

 

 

2) FISCHER

Pour la représentation de Fischer maintenant, il faut passer par une étape de rotation des carbones à partir de la représentation de Cram afin d'obtenir une représentation dite en "conformation convexe", c'est à dire avec les carbones qui se repoussent le plus possible.
(Ici il n'y a que 4 carbones, mais le principe est le même pour des molécules à 5 voire 6 carbones comme les glucides, par exemple à la diapo 32 du poly de chimie orga de cette année)



On se place maintenant de manière à ce que la chaîne carbonée soit véritablement convexe (ici à gauche de la molécule) et on dessine ce qu'on voit alors.
On obtient donc la molécule suivante :



Cette représentation n'est pas tout à fait celle de Fischer qui n'utilise que des traits simples, mais elle sert à bien comprendre l'orientation des substituants sous-entendue par monsieur Fischer dans sa représentation.
Pour obtenir la représentation de Fischer, on aplatit complètement notre molécule contre un mur invisible à partir de la conformation convexe (ou on remplace juste les traits chelous par des traits simples c'est pareil).
Voici la véritable représentation de Fischer comme vous la reverrez en biomolécules :





Voilà normalement vous avez toutes les armes pour pouvoir jongler d'une représentation à l'autre. Pour aller vite, n'hésitez pas à vous entraîner encore et toujours sur tous les qcms que vous trouverez, c'est des points cadeaux le jour du concours (et en chimie orga c'est plutôt rare les cadeaux).

Pour ceux qui ont du mal à se représenter les objets en 3D, vous pouvez vous exercer en prenant plusieurs stylos de couleur différente pour avoir une représentation de la molécule devant les yeux. Attention cependant, cette technique est légale le jour du concours mais elle vous fera perdre énormément de temps. À utiliser avec modération pour s'entraîner uniquement.

J'espère que ce post vous aura aidé

[TiBiscuit]

Pour le n-Propyl, cela signifie tout simplement qu'il est linéaire ( R-CH₂-CH₂-CH₃).

 

On le marque de la sorte pour le différencier des autres radicaux propyls possibles, comme le cyclopropyl (-C₃H₅), l'isopropyl (radical propyl ramifié) etc...

[Shiva]

Que demander de plus? 

Merci à tous pour votre réactivité et la qualité de vos réponses !