Solvants polaires protiques et aprotiques

[malika]

Salut, 

 

J'ai du mal à saisir l'utilité des solvants protiques et aprotiques. Je ne vois pas comment par exemple le solvant polaire protique peut stabiliser le carbocation alors que ce dernier est déjà stabilisé par 3 groupements donneurs par effet inductif, et je comprends pas non plus pourquoi l'ion halogène à besoin de ce solvant... Et pour les aprotiques j'ai rien compris non plus haha  

 

Merci de votre aide  

 

[Obsidiakh]

Salut

Alors, petit point définition:

 

Solvants polaires protiques (molécule polaire contenant des H fortement chargés positivement ) sont des solvants pouvant perdre facilement des protons. Ainsi, en présence d'anions, ceux ci vont être solvatés (c'est à dire qu'ils vont se coupler avec ces ions et s'organiser autour du carbocation sans le déstabiliser).

Ainsi, en stabilisant le carbocation, cela va permettre à la réaction de se réaliser en 2 temps. On favorisera donc un mécanisme SN1.

Les solvants aprotiques eux, ne contiennent pas vraiment d'H+ et donc sont moins susceptible de les perdre. Ainsi, le carbocation sera moins stabilisé et un mécanisme de type SN2 (pour une substitution par exemple) sera favorisé.

 

Après, l'observation du solvant dans lequel se réalise ta réaction sera intéressante dans le cas où le carbocation formé est secondaire et que tu ne peux pas vraiment étudier sa stabilité. Si tu as un carbocation secondaire, celui ci sera plus stable en présence d'un solvant protique en raison de la solvatation des H+ et des anions et la réaction pourra se dérouler en deux temps.

Les solvants protiques seront: R-OH notamment (par exemple, l'éthanol)

Les solvants aprotiques: DMSO, acétone.

 

Je ne sais pas si ça répond à ta question, je n'ai pas très bien compris la fin si tu pouvais reformuler stp : )

[malika]

Salut

 

Tu as parfaitement répondu à ma question et je t'en remercie  

 

Bonne soirée 

[Obsidiakh]

Mais de rien bonne soirée à toi aussi et bon courage