Ancien du Bureau Linda Posted January 7, 2014 Ancien du Bureau Share Posted January 7, 2014 Bonjour J'ai un peu de mal avec ce QCM, je ne comprends pas comment déterminer les pKa des molécules... Voici l'énoncé : Soit le phénol. Son homologue dans lequel O est remplacé par S (thiophénol) a pour nom officiel benzénethiol. On considère les dérivés suivant : p-méthylbenzénethiol ; p-nitrobenzénethiol ; p-méthylphénol. On vous donne par ailleurs les cinq valeurs de pKa suivantes, correspondant aux cinq composés mentionnés : 4.71 ; 6.62 ; 6.82 ; 9.9 ; 10.17 Enfin, on vous indique qu'un groupement méthyle en position para influence l'acidité d'un phénol ou d'un thiophénol d'une valeur inférieure à une unité de pKa. Merci d'avance ! Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution Guest Cam23 Posted January 7, 2014 Solution Share Posted January 7, 2014 Salut, Plus le pka est faible et plus l'acidité est forte. déjà il faut savoir que O est plus électronégatif que le Sélénium. Donc il aura une acidité plus forte que le sélénium car il va attirer les électrons et le proton pourra plus facilement se détacher. De plus, on te dit que un groupement méthyle influence l'acidité d'un phénol ou d'un thiophénol d'une valeur inférieur à une unité de pka et vu que le méthyle donne des électrons (+I) et va donc moins faciliter le détachement du proton. Le moins acide sera donc le p-méthylphénol 10,17 et le phénol sera moins acide d'une unité de pka soit 9,9. Ensuite pour choisir entre le reste, il faut savoir que le methyle influence d'une valeur inférieur à une unité de pka donc les valeurs des méthyle benzenethiol et benzenethiol ne peuvent être que respectivement 6,82 et 6,62. En enfin le nitro-benzenethiol est 4,71. Voilà j'espère t'avoir aidé Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien du Bureau Linda Posted January 7, 2014 Author Ancien du Bureau Share Posted January 7, 2014 C'est très clair merci beaucoup ! Link to comment Share on other sites More sharing options...
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