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Forme chaise et OH équatoriaux/axiaux


Zoee
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Bonjour,

 

Dans la molécule alpha-d-glucopyrannose ( ou d'autres ) je ne comprends pas comment on déduit le nombre d'OH axiaux ou équatoriaux.

J'ai essayé de m'aider de ce post : http://tutoweb.org/forum/topic/4192-conformation-chaise/?hl=%C3%A9quatorial

mais ça ne m'aide pas beaucoup helas

 

au cas où, voici la molécule ( dessinée vite fait bien fait mais à mes yeux toujours plus claire que dans la poly fond noir dégueux ahah )

 

 

NB: petite question: j'imagine que si c'est " plus stable " que l'autre forme chaise, c'est parce qu'il y a plus d'OH équatoriaux ? Si non, pouvez vous m'expliquer ?

 

MERCIIII

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Salut :)

Pour moi il suffit juste de regarder si les groupements OH  sont dirigés vers le haut/bas (axial) ou vers la droite/gauche (équatorial). C'est pas évident en conformation chaise car parfois on à l'impression que c'est vers le haut alors que c'est vers la droite...  Je te conseil de regarder ce très bon site : http://perso.numericable.fr/chimorga/Niveau_L1/confor/conf.php

Y a un bon schéma au début :)

 

Et oui pour moi c'est plus stable que l'autre conformation, ici on a 3 OH équatorial pour 1 axial, si on inverse on aurait 3 axial et 1 équatorial...

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D'accord,

 

donc si je suis ton raisonnement:

dans l'image que j'ai jointe à mon post: le OH du C3 est (en haut) vers la gauche non ? donc il serait équatorial ?

 

Et seul le OH du C1 est strictement vers le bas ( et dc ni vers la droite ni vers la gauche ) donc ce serait lui, le seul axial ? ( j'admet que sur la photo ça se voit pas mais je t'assure c'est le seul qui est juste vers le bas sans orientation )

 

 

Et du coup comment à partir de Tollens/Haworth + le nom de la molécule, on peut dire si les OH seront axiaux ou équatoriaux ? Je veux dire que maintenant je sais les repérer sur une forme chaise/bateau mais sinon je saurai pas les " prédire ", y a-t-il une méthode pour ça, ou ça ne nous concerne pas en PACES et on dois juste se contenter de savoir dire à partir d'une forme chiase/bateau s'ils sont axiaux ou équatoriaux ? question la plus longue du monde haha

 

merci en tout cas!

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Pour toi le C1 c'est celui en bas à droite ? Si j'ai bien compris oui C1 est axial et C3 est équatorial  :)

 

"Et du coup comment à partir de Tollens/Haworth + le nom de la molécule, on peut dire si les OH seront axiaux ou équatoriaux ? Je veux dire que maintenant je sais les repérer sur une forme chaise/bateau mais sinon je saurai pas les " prédire ", y a-t-il une méthode pour ça, ou ça ne nous concerne pas en PACES et on dois juste se contenter de savoir dire à partir d'une forme chiase/bateau s'ils sont axiaux ou équatoriaux ? question la plus longue du monde haha"

 

Je saurai pas te dire, je pense que ça dépend des facs.. Donc je laisse cette question à quelqu'un de plus qualifié que moi au risque de te dire une bétise  :lol:  

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  • Solution

Salut!

 

En fait pour une même molécule, c'est à dire la alpha-D-glucopyranose:

 

-tu as la représentation de Haworth qui elle est spécifique de chaque glucide (si le -OH du C2 est orienté vers le haut on est d'accord que ce n'est plus la même représentation de Haworth et donc pas la même molécule! ;) 

-alors que la forme chaise ou bateau, elle, est possible pour la même molécule et donc la même représentation de Haworth.

Ainsi cette même molécule de alpha-D-glucopyranose pourrait être en position chaise ou bateau, mais elle aura spontanément tendance à se mettre plutôt en position chaise que bateau car elle a plus de groupements équatoriaux ce qui la stabilise! :D

C'est juste un positionnement dans l'espace, tu ne peux pas "prédire" comme ça en voyant le nom de la molécule, mais on suppose toujours que les -OH auront tendance à se placer le plus possible en position équatoriale pour que ton glucide soit stable :)

Sincèrement je ne crois que le Pr. Savagner essayerait de vous piéger sur ce genre de questions ;)

 

J'espère que m'a réponse t'aura été utile Zoee!

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