ClaireM82 Posted January 6, 2014 Share Posted January 6, 2014 Bonjour, j'ai un souci avec certains items qu'on a fait en td. J'crois que y'a un gros principe qui m'échappe. Alors je vais vous dire les items qui me posent problèmes puis je serai pas contre un petit récapitulatif ! La liaison glycosidique entre deux oses : peut unir une fonction alcool secondaire d'un ose et une fonction alcool primaire de l'autre ose. C'est corrigé faux. Puis Une liaison osidique reliant un carbone anomérique d'un ose à la fonction alcool primaire d'un autre ose empêche le caractère réducteur de ce disaccharide corrigée fausse aussi. J'arrive pas bien à comprendre. Vu qu'il y a écrit la fonction alcool primaire ça sous-entend qu'il n'y en a qu'une pourtant moi j'en vois deux dans un ose sous forme cyclisée pyranose.. Il y a la fonction alcool primaire du carbone anomérique et celle liée au C n°6 du bout de la chaîne, non ? Puis toutes les autres fonctions seraient des fonctions alcools secondaires du coup.... Où est-ce que je me plante ? SI j'ai raison jusque là, pour moi si la liaison se fait entre un C anomérique et la fonction alcool primaire qui peut être le C anomérique du 2nd ose si j'me plante pas, ça empêcherait bien le caractère réducteur de la molécule. Pareil pour le premier item, on nous a donné comme correction en TD " toujours au moins 1 C asymétrique engagé " et je comprends encore moins avec la correction... Voilà, en espérant que vous pourrez comprendre mon esprit embrouillé et m'aider un peu.. Merci d'avance ! Bonne journée. Link to comment Share on other sites More sharing options...
Membre d'Honneur Solution ValentinM Posted January 15, 2014 Membre d'Honneur Solution Share Posted January 15, 2014 Salut ! La liaison glycosidique entre deux oses : peut unir une fonction alcool secondaire d'un ose et une fonction alcool primaire de l'autre ose. C'est corrigé faux. Honnêtement je ne me rappelle pas bien de mon cours mais en correction de cet item l'an dernier j'ai noté : il faut au moins une fonction carbonyle. De plus, dans mon cours, à propos de la liaison glycosidique j'avais noté qu'il fallait obligatoirement engager un carbone anomérique. Puis Une liaison osidique reliant un carbone anomérique d'un ose à la fonction alcool primaire d'un autre ose empêche le caractère réducteur de ce disaccharide corrigée fausse aussi. Je pense qu'il ne faut pas s'attarder sur le "la". - La réduction de la liqueur de Fehling vient en fait de la présence d'un carbonyle. Cette fonction est à l'origine portée par le C1 (aldoses) ou C2 (cétoses) qui devient carbone anomérique lors de la cyclisation. - Pour les oses simples il existe un équilibre en solution entre les formes linéaire et cyclisées. Par tautomérie en configuration linéaire la forme ène-diol apparait, elle a un fort pouvoir réducteur d'où la réaction avec la liqueur de Fehling. - Pour les oligosaccharides / polysaccharides il faut que tu regardes s'il y a un carbone anomérique libre en bout de chaine. Si le OH porté par le carbone anomérique est en position indéterminée (ni en haut ni en bas) alors l'ose est réducteur et réagit avec la liqueur de Fehling (ex : maltose, lactose). En revanche, si les 2 carbones anomériques sont engagés dans la liaison osidique (exemple du saccharose), il n'y a pas de réaction avec la liqueur de Fehling car il est non réducteur. J'espère avoir répondu à tes questions, bon courage Link to comment Share on other sites More sharing options...
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