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MESO


HadjDh
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Salut,

 

Est ce que les mésomères ont des centres asymétriques ? 

 

Je suis en train de fare un QCM sur le livre de la prof avec une molécule en représentation de Neweman : 

Quand je met la molécule en représentation de Fisher j'obtient une molécule mésomérique donc qui selon ma définition est achiral 

 

Pareil j'ai une deuxième molécule cyclique (cubique) avec CH3 des deux cotés. JE pensais que vu qu'il y'a un plan symétrique il n'y a donc pas de plan de symétrie et les C* ne sont pas comptés 

 

<_<

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  • Ancien du Bureau

Je crois que tu confonds la mésomérie avec la forme méso. 

 

La mésomérie est le déplacement des doublets d'électrons pi lors de double liaisons conjuguées. 

 

La forme méso est quand tu as un centre de symétrie dans une molécule ou il y a un atome R et un atome S. 

 

 

J'espère ne pas me tromper :)

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  • Solution

okok j'arrive ! 

un composé méso c'est une compensation de la déviation de la lumière polarisée DE MANIERE INTRA-MOLECULAIRE a ne pas confondre avec un mélange racémique qui est une compensation intermoléculaires.

 

       -> du coup pour les deux cas la "résultante" de la déviation est nulle 

 

Qui dit déviation lumière polarisée dit centre asymétrique donc un composé méso a forcément des centres asymétriques.

 

Un composé méso a un (ou plusieurs) plan(s) de symétries(s) donc est forcément un composé achiral 

 

donc là NE PAS CONFONDRE LES CENTRES ASYMETRIQUES ET LE NOMBRE D'ISOMERES pour le composé 3 que j'ai tracé: 

 

j'ai 2 carbones asymétriques et un plan de symétrie -> combien j'ai de stéréoisomères? 

 

         j'en ai 2^(2)-1 car 1 plan de symétrie donc seulement 3

 

Voilà en espérant avoir aidé 

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