QCM 195 et 196 du livre (équilibre céto-énolique)

[SandieP]

Helloooooooo c'est encore moi qui spam le forum de chimie avec un pavé   

J'ai des suppositions sur ces qcm mais je préfère demander votre avis pour être sûre à 100%! Les qcm concernés ci dessous (avec les bonnes réponses entourées) : 

    Et voila comment j'ai interprété ces QCM : 

 

QCM 195 item B, C, D :  

- pour la C d'après ce que j'interprète l'équilibre est déplacé vers l'énol car dans cette molécule il y a possibilité de faire des liaisons hydrogènes intramoléculaires et ça apparemment c'est cool 

- pour la B dans le cas de l'acétone (CH3-CO-CH3) l'équilibre est vers la forme cétone parce qu'ici on peut pas faire de liaisons hydrogènes intramoléculaires, donc autant rester en cétone qui est la forme majeure (d'après tonton Salvayre). 

- pour la D je dirais que selon la molécule des fois il n'y a pas de H labile pour donner un OH à la place de la cétone 

 

QCM 196 item C, D : 

- pour la C je dirais que la dicétone passe en forme énol pour pouvoir faire des liaisons hydrogènes intramoléculaires

- pour la D du coup non ici on resterait pas en dicétone mais hop on passe en énol pour liaisons H 

 

DONC ce que je suppose après ces QCM c'est que l'équilibre céto-énolique se déplace vers la forme cétone qui est la plus majeure, sauf dans le cas d'une molécule avec deux cétones et où il y a possibilité de faire des liaisons hydrogènes intramoléculaires via des OH et où on ira donc vers la forme énol. 

 

Mais avec Salvayre je m'étais mise en tête que cétone est majeure, cétone-cétone aussi etc avec les ronds rouges. Mais ça colle plus avec ces QCM qui favorisent la forme énol. Je mets la diapo de Salvayre : 

Et après je me suis rappelé que entre les bases G et C il y a 3 liaisons H et dans les bases A et T il y a 2 liaisons H donc c'est bien qu'il faut favoriser la forme énol ?? pour faire des liaisons H ...

 

Donc en gros à partir de là tout ça se mélange en grosse salade dans ma tête  B)

 

Quelle forme est majeure dans l'équilibre de tautomérie céto-énolique ? Quels sont les différents cas ? 

Va t-on favoriser les liaisons H intramoléculaires ?

(et d'ailleurs pas les intermoléculaires qui donnent des température de fusion plus hautes que les liaisons H intra et qui nécessiteraient + d'énergie donc moins de stabilité) 

 

Merci à ceux qui prendront le temps de me lire encore une fois   

[Bilskur]

Salut Sandie, j'espère que ce que je vais dire n'est pas un ramassis de débilités, mais voilà ce que j'en pense : 

 

Tout d'abord, je suis pas d'accord avec toi sur les liaisons, car il me semble que plus la molécule a de liaisons, plus elle va se stabiliser, j'entends par là qu'une molécule avec une température de fusion plus haute sera plus stable, car tu dois fournir plus d'énergie pour la modifier, et que les liaisons hydrogènes sont les plus fortes d'entre elles (cf cours de Chimie sur les liaisons).

Ensuite, je confirme ce que dis tonton Salvayre, c'est à dire que c'est la forme cétone qui est favorisée par rapport aux -énols...

Sauf que les cas sont différents en chimie et en génome : 

- en génome tu as des cycles, et la position des N et O ne te permettrait pas de faire des liaisons intra-moléculaires qui te permettraient de stabiliser encore plus ta molécule, dans ce cas, les groupes caractéristiques vont être présents sous leurs forme la plus stable, la cétone

- en chimie, tu as la possibilité de faire de l'intra dans ces exemples, donc tu vas favoriser la liaison hydrogène même si les groupes caractéristiques sont sur le papier moins stable... Car le liaison hydrogène intra que tu vas avoir est de haute énergie, donc elle va beaucoup plus stabiliser ta molécule que si tu avais juste la prédominance de cétones (ceci dit, la liaison inter est plus forte que la intra, mais ça ne change pas la forme des groupements qui vont être des hydroxyles)

Voilà, j'espère que c'est clair

[SandieP]

Coucou mon petit Gautier! Merci beaucoup de ton attention! 

 

Pour la stabilité je rejoins ton avis, pour casser une molécule avec des liaisons intermoléculaires il faudra plus de température, plus d'énergie, donc cette molécule est de base plus stabilisée (comme pour la glace en fait).

 

Pour tonton Salvayre j'avais zappé que les liaisons hydrogènes se font entre cétone C=O et NH, donc il y a un H du côté du N et pas besoin du H d'un groupement hydroxyle donc on restera bien sous forme cétone! (dans la précipitation j'oublie tout mdr va falloir se calmer)

 

Donc pour la chimie je suis ok :

- on favorise la forme énol pour pouvoir faire des liaisons hydrogènes intramoléculaires dans le cas de la molécule à deux cétone

- pour l'acétone on garde la forme cétone parce qu'elle est "plus stable" et qu'on peut pas faire de liaisons hydrogènes intramoléculaires

 

Mais imaginons qu'on ait une solution d'acétone donc avec pleins de molécules d'acétones, est ce qu'on ferait pas passer l'acétone sous forme d'énol pour qu'elles puissent faire avec d'autres acétones des liaisons hydrogènes intermoléculaires ? Parce qu'on a dit avec des liaisons hydrogènes intermoléculaires on augmentait la température de fusion beaucoup et que du coup il fallait plus d'nrj pour péter les liaisons et que du coup c'était plus stable ? 

Je m'écarte de l'exo