SandieP Posted September 9, 2017 Share Posted September 9, 2017 Bonjour! (désolé pavé en approche ) J'essaye désespérément de faire de l'isomérie un réflex pour moi mais j'ai encore beaucoup de mal à voir les choses en 3D et je veux essayer de bien comprendre, donc me voilà Je mets ci dessous les photos des QCM il suffit de cliquer dessus (et avec les bonnes réponses entourées) : Et voici mes questions : 1) Quand on veut savoir le nombre de stéréoisomères maximum et qu'on peut utiliser la formule 2^n avec n centre chiraux : est ce que le n signifie uniquement carbone asymétrique ? Ou bien peut on l'utiliser pour des doubles liaisons aussi ? (j'ai vu ça en fouillant sur le forum). - C'est à dire que dans le QCM 176 item A est ce qu'on peut se dire : il y a 2 DL donc 2^2 stéréo donc 4 ? - Et du coup est ce que dans le QCM 176 item B on peut se dire : il y a 1 DL donc 2^1 stéréo donc 2 ? - Pour le QCM 176 item E comment raisonner ? Pareil 2 DL donc 4 stéréo ? - Si c'était pareil mais un alcène avec 1 seule DL on aurait que 2 stéréo pour Z et E ? 2) Quand on a un cycle avec les liaisons "vagues" ça veut bien dire que on ne précise pas la position mais que ça pourrait être orientée vers le dessus/dessous? Et du coup, pour le QCM 176D et QCM 177CDE est ce que mon raisonnement est bon parce que j'ai du mal à imaginer : - QCM 176 item D : on a 3 stéréo, dessus dessus (=dessous dessous donc 1 seul) + dessus dessous + dessous dessus - QCM 177 item C : on a 2 stéréo, dessus dessus (=dessous dessous donc 1 seul) + dessus dessous (=dessous dessus) - QCM 177 item D : celui la je bug mais je dirais 3, dessus dessus (=dessous dessous) + dessus dessous + dessous dessus - QCM 177 item E : je dirais idem que le D 3) Quand on a un cycle avec une seule double liaison + un seul méthyl à un endroit (avec une liaison "normale"), vu que la double liaison est figé est ce qu'on a donc qu'une forme possible ? donc aucun autre stéréoisomère ? 4) Quand on a une formule brute et qu'on nous demande de trouver tous les stéréoisomères non cycliques, est ce que vous avez une technique pour aller vite ? Je pense à un QCM où j'étais tombé sur le C6H12 il y a genre plus de 20 stéréoisomères... Toujours dur de pas en manquer un, même si j'imagine qu'il n'y a pas de méthode miracle Voilà je pense qu'il y a toutes mes interrogations, pour pouvoir me débloquer en stéréoiso ... Si non je serais vite de retour avec un post qui fait mal aux yeux B) Merci d'avance Link to comment Share on other sites More sharing options...
Fugu Posted September 9, 2017 Share Posted September 9, 2017 Coucou ma petite Sandie 1. il faut compter que pour la plupart du temps, une DL = 2 stereoisomères pareil pour les carbones asymétriques, donc a 2^n stereoisomère sauf en cas de forme meso et tout et tout. Pour la A c'est bien ça. Pour la B, avec les carbones asymétriques, ça fait 6 stéréosimères je crois donc pas exactement 4. Pour la E, c'est deux stéréoisomères (isomérie géométrie de type Z/E) 2. 176. D / 177 C / 177 D je dirais 3 vu qu'il y a les deux carbones asymétriques mais ils portent les mêmes substituants. Mais la 177E, il n"y a pas de carbone asymétrique donc O, vu qu'ils ont les mêmes substituants a droite et a gauche 3. Personnellement je ne pense pas, je pense que tu peux avoir un C* en dehors de cela, la DL ne va pas figer la molécule je crois, mais un tuteur saura surement mieux te renseigner. 4. Si quelqu'un a une technique je l'aime Je sais pas si ça t"aide mais voilà Link to comment Share on other sites More sharing options...
SandieP Posted September 9, 2017 Author Share Posted September 9, 2017 Merci Fugu pour ta réponse 1. Par contre j'ai juste un désaccord sur la 176 item E, pour moi justement elle a une géométrie de type Z/E donc elle est chirale et non achirale. Et elle a 4 stéréoisomères (d'après la correction), mais ça d'ailleurs je comprends pas pourquoi il y en a 4 et pas 2... Et maintenant j'ai un doute sur le chirale/achirale par rapport aux deux H 2. Pour la 176D 177C 177D on serait donc dans le cas d'une forme méso? Est ce que la liaison sous forme de vague voulait bien dire dessus/dessous au choix ou rien à voir? (je me rappelle plus ) La bise mon poisson Edit : Pour la 176 B on a 2C* et 1 DL, ça fait 2^3 = 8 ? Link to comment Share on other sites More sharing options...
Fugu Posted September 9, 2017 Share Posted September 9, 2017 Desolé j'ai verifié dans le cours ma faute pour la 176.E je vais corriger ça. Je sais pu du tout; je crois oui Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution Noune Posted September 9, 2017 Solution Share Posted September 9, 2017 Coucou les filles !! Je n'ai pas mon cours avec moi malheureusement... mais déjà pour le 176E, il me semble qu'au delà des différentes orientations que peuvent prendre les substituants de part et d'autre de la double liaison (--> donnant 2 stéréosiomères), il y a un carbone asymétrique CH2C*HOHCOOH et donc une isomérie optique à ce niveau là !! Ce qui nous fait 2^2 = 4 stéréoisomères, le compte est bon! (si je dis des bêtises, n'hésitez pas à me corriger, vous êtes certainement plus calées que moi !) Je me penche un peu plus sur la suite dès que possible! (si vs n'avez pas de réponse d'ici là!) Link to comment Share on other sites More sharing options...
SandieP Posted September 9, 2017 Author Share Posted September 9, 2017 Ahhhh oui effectivement! Une interrogation en moins! J'étais tellement bloquée que j'ai même pas vu ce C* Mercii beaucoup et merci d'avance Link to comment Share on other sites More sharing options...
Noune Posted September 9, 2017 Share Posted September 9, 2017 Avec plaisiiir ! tkt je fais les mêmes oublis dans la précipitation! ^^ Link to comment Share on other sites More sharing options...
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