Beta-D-FructoFuranose cyclisation

[Zoee]

Bonjour,

 

en relisant mon cours sur les glucides, j'ai remarqué une incohérence concernant le Beta-D-FructoFuranose et sa cyclisation.

 

Peut-être que j'ai raté une propriété du cours qui l'explique.. mais pour moi ce n'est pas clair.

 

j'ai essayé de mettre en image ce qui ne va pas en comparant avec le alpha-D-FructoFuranose, qui lui me semble normal par rapport à ce que dis le cours:

 

 

 

Au cas où l'image n'est pas clair:

 alpha-D-FructoFuranose:

       " alpha " : le OH est du même coté que le cycle, de plus il est à droite de la chaine carbonnée, donc sur le cycle il sera vers le bas.

       " -D-" : le cycle (ou l'OH de l'avant dernier carbonne) se trouve à droite, donc le CH2OH sera vers le haut sur le cylce.

-> en effet sur l'image de l'avant derniere diapo du cours page 5 du poly de biomol, le CH2OH est en haut et l'OH est en bas.

 

Beta-D-FructoFuranose:

       "beta " : le OH est du coté opposé par rapport au cycle, de plus il est à gauche, donc sur le cycle il sera vers le haut

       " -D-" : le cycle (ou l'OH de l'avant dernier carbonne) se trouve à droite, donc le CH2OH sera vers le haut sur le cylce.

-> le OH et le CH2OH sont sensés être  tous les deux vers le haut, or l'image du cours ( avant dernière diapo page 5 du cours sur les glucide du poly de biomol) montre l'OH en haut et le CH2OH en bas..

 

Pourquoi ne pas mettre les deux vers le haut? Ou alors en quoi l'OH est prioritairement vers le haut et le CH2OH par defaut en bas? Pourquoi pas l'inverse alors ?

 

 

Je sais qu'en PACES il faut apprendre sans forcement tt comprendre mais bon ça ne coûte rien de poser la question

[Chat_du_Cheshire]

Salut Zoé

 

Je te cite la règle concernant ton problème sur mon cours de Rangueil (on a la chance de tout avoir sur les glucides )

'' Les OH orientés à droite sont représentés vers le bas...

... Sur le C2 on place d'abord le OH hemiketalique puis le C1 porteur de la fonction alcool prend la position vacante '' ce qui est bien en cohérence avec ton cas !

[Zoee]

D'accord il me manquait donc cette règle toute simple à appliquer. Merci!!

 

Une dernière question: je me sens un peu paumé avec ton " OH hemiketalique  " : à quoi fait-il référence ? enfin c'est un terme que je ne crois pas avoir encore rencontré, et du coup je me dis que j'ai du carrément zapper un chapitre! Je me doute que le OH " hemiketalique " est celui du C2 qui sur le cycle du B-D-Fructofuranose est en haut, mais hors contexte ça ne me dit rien

[Chat_du_Cheshire]

Don't panic, je n'avais jamais rencontré ce terme non plus et je ne l'ai toujours pas revu autre part que dans les glucides de Rangueil

En fait ça vient juste de l'hemiacetal (#chimieorgaderangueilquetuaurascetteannee), un groupe fonctionnel formé par la réaction d'un alcool et d'un aldhehyde !

Mais comme tu l'as si bien dit, il suffit de retenir que c'est le OH du C2

[Zoee]

D'acc, me voila rassurée haha

 

Merci beaucoup