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QCM 20 p.22


canevese

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Bonsoir, 

 

 

J'ai un problème avec ce QCM: 

 

On réalise une oxydation forte au KMnO4 sur 1 mole de C 20:4 (n-6), on obtient 3 moles d'acide malonique, 1 mole d'acide pentadioique, 1 mole de l'acide hexanoique. 

 

On réalise une oxydation forte au KMnO4 sur 1 mole d'une molécule inconnue et on obtient 1 mole d'acide octanoique, 1 mole d'acide tétradécadioique. Il peut sagir de C 22:1 (11)

 

On réalise une oxydation faible au KMnO4 sur 1 mole d'une molécule inconnue. On obtient 5 moles de MDA, 1 mole de propanal, 1 mole d'une molécule carboxylique et aldéhydique à la fois à 4C, il peut s'agir du C22:6 (n-6) 

 

Les 2 dernières propositions sont fausses, il fallait trouver C20:1 (13) et C22:6 (n-3) mais je ne vois pas du tout comment :) 

 

Voilà merci.

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Alors pour la 2ème proposition je suis pas très sûre de moi pour l'instant mais je peux déjà te répondre pour la 3ème !

 

Quand on te donne les différents composés obtenus, commence par additionner le nombre total de carbones. Ici tu as :

- 3C pour le propanal

- 5 x 3C soit 15C pour les MDA

- 4C pour le dernier composé

L'oxydation a donc été réalisée sur un composé à 22C ! 

 

Ensuite comme l'oxydation te donne en tout 7 moles, ça signifie qu'on a coupé 6 fois donc qu'il y avait 6 doubles liaisons sur le composé d'origine ! 

 

Enfin, connaissant la formule du propanal CH3-CH2-CHO, tu sais direct que c'est le composé qui a été obtenu après la "dernière" coupure, la plus à gauche si tu représentes ton composé d'origine comme ceci : CH3-CH2.........-COOH. La dernière double liaison est donc forcément à n-3 puisque son oxydation te donne un composé à 3 carbones ! 

 

Tout ceci nous donne donc bien C22:6(n-3) ! 

 

C'est clair ? :) 

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