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Basicité


ClairaD
Go to solution Solved by Camille81,

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Bonjour,

 

En TD il fallait classer les molécules par ordre de basicité décroissante : (je mets que celles qui me posent problème) CH3-O, CH3-S, CH3-NH et les 3 ont un exposant négatif sur leur groupement fonctionnel. 

Ce que je me suis dit c’est que la basicité varie inversement à l'électronégativité comme il est dit dans le cours. 

Donc j'ai classé comme ceci : CH3-S > CH3-NH > CH3-O

 

Or la correction est CH3-NH > CH3-O > CH3-S.

 

Si quelqu'un veut bien m'expliquer comment faire je dis oui de suite !

 

Merci d'avance !!

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  • Solution

Chère ClairaD.

 

Alors la relation entre EN et basicité est vraie, mais ici si tu regardes dans la table de Mendeleiv, le O, N et S sont très proches (même adjacents). Et la prof nous avait dit que elle ne poserait pas des atomes aussi proches pour les différencier dans leur basicité ou acidité parce que ce n'est pas toujours exacts. Donc faut oublier cette règle pour ces trois là :)

 

Il faut savoir, d'après le cours, l'ordre d'acidité et donc basicité des célèbres groupes fonctionnels tel que l'amine, le thiol ou l'alcool par exemple. Voilà ce qu'il faut retenir entre autre : 

Ordre d'acidité décroissant : SH > OH >>>>> NH2 (puisque basique)

Donc l'ordre de basicité sera l'inverse. 

 

Si je me rappelle bien, le SH est plus acide que l'acool et que l'acide carboxylique de part son gros volume et sa conformation géométrique (et non à son EN)

 

Ainsi : basicité dans ce QCM :     NH- >>> O- > S- 

 

N'hésite pas à me dire si tu n'as pas compris :)

 

Courage ! 

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