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Vitesse de nitration


MélissaR

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Bonjour!

Pourquoi -OH a un effet inductif donneur +I sur le benzène (alors que O est électronégatif, donc effet inductif attracteur -I)?

Pourquoi la vitesse de nitration est plus rapide pour un phénol que pour un toluène?

Merci bcp pour votre aide!

 

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Salut,

OH n'a pas un effet inducteur +I sur le benzène, il a un effet -I attracteur. Il est par contre M donneur dû à ses 2 doublets non liants. Or dans le cours, Monsieur Chap dit que l'effet mésomère l'emporte sur l'effet inducteur.

Du coup, il va y avoir un effet mésomère, et des charges négatives sur sommet para et ortho : cela va faciliter la nitration par rapport au CH3 du toluène qui n'a qu'un effet inductif qui va moins bien faciliter. 

Bon courage pour ton concours :)

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