Oberyn Posted January 5, 2017 Share Posted January 5, 2017 Bonjour J'aurai souhaité connaître le raisonnement pour résoudre ce QCM. Je me doute qu'il y a un lien avec le fait que certains composés aient des substituants activant/désactivants. J'en ai déduit que le phénol avec son OH allait être un ortho/para activant, et que le méthylbenzène était aussi ortho/paractivant, donc qu'ils auraient les valeurs les plus élevées. Au contraire, nitrobenzène étant méta désactivant et chlorobenzène étant ortho/para activant, ces deux composés auraient les valeurs les plus faibles. Mais maintenant, comment savoir qui du phénol ou du méthylbenzène aura la valeur la plus grande ? Sur quoi faut il se baser ? Même question pour le nitrobenzène et le chlorobenzène, qui aura la valeur la plus faible? .. Je ne vois pas comment raisonner .. Merci d'avance. Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution Nahyva Posted January 5, 2017 Solution Share Posted January 5, 2017 Salut, ton raisonnement pour classer les substituants en activant ou désactivant est correct (attention tu as fait un faute de frappe j'imagine en mettant le Cl en ortho/para activant alors qu'il est désactivant mais ce n'est rien, tu as compris la suite) Pour ordonner le phénol et toluène qui sont tout les deux activant, tu regardes les effets qu'ils produisent. -le OH du phénol exerce un effet +M sur le cycle. -le Ch3 tu toluène n'exerce qu'un effet +I sur le cycle Or généralement l'effet mésomère est pus important que l'effet inductif. Les électrons sont plus disponible au sein du cycle lorsqu'un OH est déjà lié. La nitration sur le phénol aura une vitesse plus importante (1000) que sur le toluène (25). Pour ordonner le chlorobenzène et le nitrobenzène c'est le même raisonnement: -le Cl exerce un effet +M et -I -le NO2 exerce un effet -M L'effet -M va appauvrir le cycle en électrons et extrêmement ralentir la mononitration sur le nitrobenzène (10-4) alors que sur le chlorobenzène, l'effet inductif attracteur sera bien moins important et la vitesse de réaction plus grande (0,3) Tu as des diapos dans le cours, "substitution électrophile (5), influence des composants déjà présents (1)" et les suivantes qui explique le mécanisme avec des schémas si tu préfères. Bon courage pour la fin des révisions Link to comment Share on other sites More sharing options...
Oberyn Posted January 5, 2017 Author Share Posted January 5, 2017 Oh super merci beaucoup pour l'explication, j'ai tout compris Link to comment Share on other sites More sharing options...
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