Musica Posted January 2, 2017 Share Posted January 2, 2017 Bonjour ! Au sujet du CC2013 qcm17 : QCM16-17 chimie.docx " (5) est un mélange de 4 stréréoisomères" notée Vrai. => j'en ai plutôt trouvé 8 car 3C* Pourriez-vous me dire pourquoi il y en a que 4 ? Merci QCM16-17 chimie.docx Link to comment Share on other sites More sharing options...
chachaRGL Posted January 2, 2017 Share Posted January 2, 2017 Bonsoir, Déja la réaction qui donne le composé (4) est une cis addition stéréospécifique qui va former un diol en ajoutant une fonction OH sur chaque carbone impliqué dans la double liaison. Au final le composé (4) n'a que 2 carbones asymétriques : le numéro 2 et le numéro 3. Le numéro 1 n'est pas asymétrique car il porte deux H. Ensuite la réaction qui forme le composé (5) se fait entre un diol et un carbonylé qui est plus précisément un aldéhyde donc c'est une acétalisation je pense. Mais je n'arrive pas à construire la molécule finale :/ Mais peut être que sachant que le composé (4) n'a que 2 carbones asymétriques, le (5) aura pareil et donc 4 stéréoisomères. Je m'excuse pour ma réponse incomplète mais il faut travailler pour former un acétal en (5). N'hésite pas à me dire si tu parviens à construire une molécule et que je réfléchisse à nouveau. Bonne soirée Link to comment Share on other sites More sharing options...
Loulouu Posted January 2, 2017 Share Posted January 2, 2017 Salut Musica ! La dernière réaction, entre un alcool (composé (4), qui a même 3 fonctions alcool sur les carbones 1, 2 et 3, cf schéma dans la correction détaillée dans la librairie de tutoweb) et un aldéhyde (CH3CHO) en milieu acide (H+) est une acétalysation (expliquée dans le cours dans le chapitre sur les carbonylés). Pour moi ici, pour des raisons de stabilité, l'acétalysation, c'est à dire l'addition d'un alcool sur le C portant la double liaison avec le O de l'aldéhyde, va se faire avec me carbone 2 ou 3 de (4). Ce qui fait qu'il n'y a que deux carbones asymétriques (attention le carbone 1 porte deux H), donc bien 4 stéréoisomères.Ci-joint ce que j'aurais fait, c'est pas hyper rigoureux mais ca te donne une idée du truc, et tu trouveras trouveras mécanisme complet dans le cours (un peu trop long à dessiner sorry ) N'hésite pas à demander des précisions si c'est pas clair, bonne soirée et bon courage pour la fin des révisions !! Link to comment Share on other sites More sharing options...
Loulouu Posted January 2, 2017 Share Posted January 2, 2017 oups synchos ! Link to comment Share on other sites More sharing options...
Musica Posted January 3, 2017 Author Share Posted January 3, 2017 Bonjour ! Merci pour ta réponse Mais ne peut-on pas aussi comme cela (cf. pièce jointe) Parce que ce que tu montrais, n'était-ce pas plutôt un hémiacétal ? et ne peut-on pas dans ce cas aller jusqu'à un acétal ? Link to comment Share on other sites More sharing options...
Musica Posted January 3, 2017 Author Share Posted January 3, 2017 pièce jointe (c'est le truc en tout petit, que l'on peut grossir en appuyant dessus) Link to comment Share on other sites More sharing options...
Loulouu Posted January 3, 2017 Share Posted January 3, 2017 si tu peux aller jusqu'à un acétal, mais le deuxième alcool va s'ajouter sur le C qui portait la fonction aldéhyde à la base, et ça fera pas une molécule cyclique. En gros l'alcool va venir se mettre sur le C rose de mon dessin, par en dessous (c'est juste façon de voir sur mon dessin que je t'explique comme ça, c'est pas vraiment "en dessous") Link to comment Share on other sites More sharing options...
chachaRGL Posted January 3, 2017 Share Posted January 3, 2017 Bonsoir, Oui effectivement ce que tu as fait semble pas mal et du coup il y a 3 carbones asymétriques. Mais dans le cours quand elle montre l'acétalysation elle marque que le C est lié à O-R et à un autre O-R, alors peut être qu'on doit considérer que les deux substituants sont les mêmes et donc ce n'est pas asymétrique. Là on considère peut être que à chaque O il se greffe la chaîne carbonée de 5 carbones, et donc c'est pas asymétrique. Mais ce QCM est compliqué et je suis vraiment pas certaine de ma réponse :/ Link to comment Share on other sites More sharing options...
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