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Annales Chimie


bpc88

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Salut :)

 

Je bloque sur le qcm 7 du concours 2015 je vois pas comment faire. Et je ne comprends pas pourquoi l'item E du qcm 13 du concours 2016 est juste ..

Je voulais aussi avoir une confirmation pour l'item E du qcm 9 du concours 2013, comme on a une hydrogénation donc cis addition au final on se retrouve qu'avec 2 stéréoisomères (au lieu de 4 car stéréospécifique) + l'isomérie Z et E donc 4, c'est bien ça ?

 

Merci d'avance :)

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Pour le QCM 7 de 2015, la A c'est une hydrohalogénation, la B est vrai car c'est le carbocation en 3 qui est le plus stable grâce à l'effet mésomère. La C est vrai car l'on obtient seulement de l'acide 3-bromobutanoïque avec une réaction non stéréospécifique et donc la D est également vrai. Pour la E c'est du cours, la liaison HCl est moins polarisable.

Pour le QCM 9 de 2013, c'est bien ça, avec le E tu as 2 énantiomères et avec Z tu obtiendrais les 2 autres.

Pour le QCM 13 de 2016, avec une trans-hydroxylation tu peux obtenir 2 formes possibles, les 2 énantiomères de façon aléatoire (RS et SR), il n'y a donc pas d'effet sur la lumière polarisée.

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Merci beaucoup pour ta réponse !

 

Juste pour la C du qcm 7 c 2015, je pensais que c'était grâce à l'effet inductif +I du CH3 qui stabilise le carbocation formé au niveau du carbone 3.. parce que COOH c'est un effet -M du coup ça stabilise encore moins le carbocation non ? 

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