Stabilité des CARBANIONS

[Omarrr]

Bonjour petite question a prpos de cette orde de stabilité des CarbAnions 

 l'item est compté Vrai avc pour correction : Les OH ont un effet inductif attracteur stabilisant le carbanion. En effet, ils ne peuvent pas avoir d’effet mésomère donneur ici.

 

La ou je ne suis pas d'accord c'est j'ai cru comprendre que la Mésomérie + des groupement OH dans ce S'EXERCENT sur ce Carbanion et donc le DEstabilise . ET je me base la sur le cas de la mésomérie Alternance : dnl – sigma - dnl

Mer

 

Edited March 12 by Omarrr

[Ornithorynque]

Coucou   

Petit récap juste pour être sûr : un carbanion est riche en électron donc pour le stabiliser il faut autour de lui des groupements attracteurs (-I ou -M). OH en est un donc plus il y en a autour plus c'est stable (donc la stabilité est juste). 

 

Après la correction est bonne car dans les cas suivant (comme c'est indiqué par le mot "ici"), OH ne peut pas avoir d'effet mésomère. Après effectivement s'il y a un effet mésomère M+ cela destabilise le carbanion. 

 

Je ne sais pas si j'ai répondu... J'ai peut être mal compris ce que tu demandais  

[Omarrr]

Bonjour merci de ta réponse mais je comprend toujours pas pourquoi le OH n'EXERCE pas son effet M+ ALORS que toute les condition de la mésomérie sont réunis !! EN EFFET dans le cas énoncé on a une alternance  doublet nn liant de l Oxygène  – liaison simple - doublet nn liant du Carbanion , DONC on a bien une alternance pi-sigma-pi ce qui permet la mésomérie normalement 

 

Edited March 14 by Omarrr

[L'Electron_Augé]

Salut @Omarrr,

Le système que tu décrits ici avec pi-sigma-pi est un des systèmes conjugués de base. Mais attention ici on est bien dans un système charge négative - sigma - dnL. Hors ce système n'est pas un système conjugué apte à la mésomérie.
Je te remets les différents systèmes conjugués de base à connaitre (forma 1 de chimie orga) : 
J'espère que c'est plus clair sinon n'hésite pas !
Bonnes révisions !!