Élu Etudiant Batwoman Posted December 21, 2016 Élu Etudiant Share Posted December 21, 2016 Re bonsoir ! Je ne comprends pas pourquoi on a une E2 et pas une E1, quand on obtient plusieurs composés ça traduit le passage par un carbocation et donc une E1 non? Et autre petite question à part : est-ce qu'il y a une astuce pour savoir si un composé va donner du Z ou du E lors d'une E1 et d'une E2...? ça serait plus pratique et plus rapide surtout que de devoir tout dessiner à chaque fois (et il y a moins de risques de se tromper quand même ) Merci ! Link to comment Share on other sites More sharing options...
Loulouu Posted December 22, 2016 Share Posted December 22, 2016 Salut Olivia ! Alors il s'agit bien d'une réaction E2 parce qu'en fait lors de l'élimation tu peux avoir soit le H soit le deutérium (D) du carbone 3 qui part. Je m'explique : lors d'un procédé E2 quel qu'il soit tu va avoir l'halogène (ici c'est un brome) qui va partir ainsi que le H en trans porté par le carbone voisin. Ici le carbone voisin de celui qui porte l'halogène porte un H mais aussi un D (qui au final est un H particulier et se comporte comme un H). Le carbone 3 est asymétrique, mais tout en gardant sa configuration (S) on peut avoir soit le H soit le D en trans par rapport au Br par simple rotation (ou le CH3 mais du coup il n'y aurait pas de trans-élimination donc on s'en fiche). On va alors avoir deux possibilités d'élimination : - Soit le brome et le H partent : on obtient le 2(Z)-2-deutériobut-2-ène - Soit le brome et le D partent : on obtient le 2(E)but-2-ène En fait c'est un cas particulier : malgré une configuration donnée (RS) et une réaction stéréospécifique (E2), on obtient quand même deux configuration (un composé E et un composé Z). Mais attention, ici c'est parce qu'un des carbones asymétrique (le 3) porte un H et un D qui se comporte comme un H. Si on avait deux H portés par le carbone 3 on aurait le même genre de produits (plus précisément du 2(E)but-2-ène et du 2(Z)but-2-ène), sauf qu'on serait parti d'un réactif avec un seul carbone asymétrique. Bref ici le carbone 3 est asymétrique mais se comporte comme un carbone non asymétrique portant deux H. Et si ça avait été une réaction E1 on aurait eu 4 produits : 2(Z)-2-deutériobut-2-ène, 2(E)-2-deutériobut-2-ène, 2(E)but-2-ène et 2(Z)but-2-ène. C'est plutôt dur à expliquer, si tu n'as pas bien compris n'hésite pas à me demander des précisions ! Au final, il faut que tu retiennes que E2 est une réaction de TRANSélimination, et le cas général pour les configurations lors d'une E2, à savoir : - si tu as un composé RS ou SR au départ --> tu obtiens un composé Z - si tu as un composé SS ou RR au départ --> tu obtiens un composé E et que tu fasses attention qu'il n'y ait pas un ptit deutérium relou N'hésite pas à demander si c'était pas tout à fait (ou pas du tout) clair ! Bon courage pour les révisions !! Link to comment Share on other sites More sharing options...
Élu Etudiant Batwoman Posted December 22, 2016 Author Élu Etudiant Share Posted December 22, 2016 Merci pour cette super explication c'était très clair ! Par contre je rajoute une petite question qui vient de me venir à l'esprit en fait je comprends pas trop ce qu'on obtient après une réaction E1 je sais pas pourquoi je bloque sur celle-là ^^ Vu qu'on passe par un carbocation il y aura bien un mélange d'un alcène majoritaire (le plus substitué) et d'un alcène minoritaire c'est ça ? Et comment on peut savoir si c'est un Z ou un E qui se forme sans avoir à écrire les molécules ? Enfin voilà si tu pouvais me réexpliquer ça stp ça serait top Link to comment Share on other sites More sharing options...
Loulouu Posted December 23, 2016 Share Posted December 23, 2016 Alors il y a deux choses à ne pas confondre : - L’histoire des configurations Z/E dans le cas d’une réaction de type E1 : comme l’élimination n’est PAS stéréospécifique tu obtiendras toujours à la fois l’isomère Z et l’isomère E, et 50% de chaque - L'histoire des alcènes majoritaire et minoritaire : cela va dépendre de la place de l’halogène qui va partir et du H qui va partir avec lui. Pour que ce soit plus simple je vais prendre un exemple (dessine les molécules dont je vais parler pour y voir plus clair, c’est juste que c’est un peu relou d’insérer une image ) : si du 2-bromo-butane subit une élimination le Br va partir soit avec un H du carbone 1 soit avec un H du carbone 3, et ainsi la double liaison se former entre les carbones 1 et 2 ou 2 et 3. Rigoureusement tu vas alors obtenir 3 molécules : du but-1-ène (sans isomérie Z/E car le carbone 1 porte deux H, dit comme ça et avec la molécule sous les yeux ça parait évident mais on a vite fait de ne pas faire attention et se tromper !), du (Z)but-2-ène et du (E)but-2-ène. Ces deux dernières seront majoritaires car stables +++, et obtenues dans des proportions égales. Par contre si on prenait du 3-bromo-pentène la double liaison pourrait se former entre les carbones 2 et 3 et 3 et 4 mais ça reviendrait exactement au même, donnant la même molécule (à la fois en Z et en E bien-sûr) Ensuite, par rapport à la question des configurations qui a l’air de te perturber (et à juste titre !), perso je ne raisonnais jamais sur les molécules dessinées, c’est trop facile de se tromper, j’avais plutôt bien appris quelques trucs pour les réactions stéréospécifiques dont j’étais sûre qui me permettaient de réussir à chaque fois : - Le truc pour l’élimination E2 que je t’ai expliqué dans mon précédent message - Pour l’hydrogénation catalytique (addition) : l’alcène Z donnera RS et SR (en proportions égales) et l’alcène E donnera SS et RR - Pour la dihalogénation c’est l’inverse : alcène Z donne SS et RR et alcène E donne SR et RS Pour les autres réactions stéréospécifiques (style SN ou autres) il n’y a pas trop de règle comme ça, ça va dépendre des cas et dépendre de ce qu’il y a autour (inversion de Walden toussa toussa). Et pour les réactions non stéréospécifiques, eh bien on obtient de tout Voilou, j'espère que c'est assez clair, et toujours pareil n'hésite pas à demander des précisions Link to comment Share on other sites More sharing options...
Élu Etudiant Solution Batwoman Posted December 24, 2016 Author Élu Etudiant Solution Share Posted December 24, 2016 Merciiiiii pour toutes ces explications c'est plus clair maintenant cette histoire d'E1! En fait j'avais pas capté qu'à chaque fois on obtenait à la fois du Z et du E c'est pour ça que ça me faisait buguer! (Juste je veux pas faire la fille relou mais je pense que tu voulais dire qu'on partait du 3-bromo pentane ) Merci encore t'es top et bonnes fêtes ! Link to comment Share on other sites More sharing options...
Loulouu Posted December 24, 2016 Share Posted December 24, 2016 Ah oui exact 3-bromo-pentane, désolée j'ai du réécrire mon message 4 fois à cause de bugs c'était un peu galère à la fin haha Link to comment Share on other sites More sharing options...
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