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TD4 d'entrainement


Ellexa
Go to solution Solved by clem3112,

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Bonsoir ! 

 

Je ne comprends pas trop l'item 13C corrigé vrai :

acidité croissante : méthanol < eau < phénol

 

Le benzène n'exerce t'il pas un effet donneur sur l'hydroxyle et diminue donc son acidité comparé à la molécule d'eau ? 

 

Merci d'avance et bonne soirée :)

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  • Solution

Bonjour

 

Cet item est bien vrai

 

Tout d'abord sache que l'acidité d'un corps est augmentée par la présence d'effet attracteur d'électron, et aussi que la mésomérie augmente l'acidité.

 

Concernant le phénol, il est plus acide que l'eau et les alcools car il y a un effet mésomère. Mais ton erreur est dans le sens de cet effet mésomère : l'oxygène, par un de ses doublets non liant libre, va donner des électrons au cycle benzène par effet mésomère donneur. Mais le cycle benzène lui reçoit les électrons.

Par conséquence la densité en électron sur l'atome d'oxygène sera diminuée, ce qui augmente l'acidité

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