bartlau Posted December 21, 2016 Share Posted December 21, 2016 Bonjour, J'ai un problème avec le QCM20 du concours blanc de l'année dernière: Pour moi je trouve 4>1>2>3 car la molécule 4 à 8 forme mésomères possibles (enfin il me semble) mais la correction donne les items B et C de vrais, soit 1>2>4>3 Si quelqu'un peut m'expliquer l'erreur dans mon résonnement ?? Merci d'avance Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution clem3112 Posted December 22, 2016 Solution Share Posted December 22, 2016 Bonjour Ton raisonnement n'est pas correct dans le sens où il ne faut pas compter le nombre d'effet mésomère qu'une molécule peut faire pour déterminer sa stabilité. Pour déterminer la stabilité d'un carbocation, il faut regarder les groupements donneur et attracteur d'électrons, la stabilité d'un carbocation est favorisée par les groupement d'onneur d'électron (par effet inductif ou mésomère). Le classement par stabilité décroissante est bien 1 > 2 > 4 > 3 La carbocation 1 est très stable car il possède une stabilisation par effet mésomère donneur (le cycle phényl). C'est un système conjugué du type "+/sigma/pi". La stabilisation par effet mésomère est plus forte que par effet inductif. Le carbocation 2 possède 3 effets inductifs donneurs (les 3 méthyls) Le carbocation 4 possède 1 effet inductif donneur (le groupement alkyl). Il n'y a pas d'effet mésomère du groupement phényl car il est éloigné du carbocation, ce n'est pas comme dans la situation 1. Le carbocation 3 n'a pas d'effet donneur, c'est le moins stable des carbocations Link to comment Share on other sites More sharing options...
bartlau Posted December 22, 2016 Author Share Posted December 22, 2016 Ah d'accord, merci beaucoup, je n'avais pas du tout compris ça Link to comment Share on other sites More sharing options...
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