Caeruleum Posted December 21, 2016 Share Posted December 21, 2016 Bonjour !! J'ai un problème concernant le QCM 11 du td d'entrainement du TD5 ou la seule réponse vraie est E. Je ne comprend pas pourquoi les molécules B et C n'ont pas 4 stéréoisomères puisqu'il on 2 carbones asymétrique et que comme c'est une réaction trans, alors il n'y a pas de forme meso non ?... De plus je ne comprend pas pourquoi la D possède 3 stéréoisomères parce que c'est une cétone (Item 10D compté vrai) donc normalement elle n'a pas de carbone asymétrique ni d'isomérie optique Merci d'avance ! Link to comment Share on other sites More sharing options...
MélineMsy Posted December 21, 2016 Share Posted December 21, 2016 Salut Pour le QCM 11 : - la molécule B : la réaction qui forme la molécule B est une hydrohalogénation (= addition d'un halogène car Br est un halogène), on se base donc sur le modèle de l'addition de HCl vu dans le cours. Lors de cette réaction, l'hydrogène attaque en premier et permet de former le carbocation plan sur lequel vient s'ajouter Br. comme le carbocation est plan, Br peut attaquer aussi bien au dessus qu'en dessous, ainsi il y a formation d'un carbone chirale. Mais il ne faut pas oublier que ceci se produit 2 fois (une fois sur chaque double liaison de la molécule de départ). On a donc la molécule B avec 2 carbones chiraux qui peuvent être S ou R (donc 4 stéréoisomères) mais ces carbones chiraux possèdent exactement les mêmes substituants et la molécule est symétrique il y a donc une forme méso. Lors de cette réaction l'addition n'est pas trans - la molécule C : les atomes Br sont remplacés par OH il y a donc aussi 3 stéréoisomères Pour la question D : je n'arrive pas à trouver le nombre de stéréoisomères car je ne trouve pas l'aspect de la molécule D par contre dans mon poly de TD l'item 10 D est compté faux donc ce n'est pas un cétone, peut être un aldéhyde ? je n'arrive pas à trouver désolé... En espérant t'avoir aidé Link to comment Share on other sites More sharing options...
Caeruleum Posted December 22, 2016 Author Share Posted December 22, 2016 Ah oui d'accord !! J'ai compris merci beaucoup !! Pour ce qui est de la D, si quelqu’un sait, je veux bien savoir aussi ! Link to comment Share on other sites More sharing options...
MélineMsy Posted December 22, 2016 Share Posted December 22, 2016 Avec plaisir je vais essayer de voir avec mes RM pour la question D Link to comment Share on other sites More sharing options...
Loulouu Posted December 25, 2016 Share Posted December 25, 2016 Salut salut ! Désolée encore une fois pour la réponse tardive ! Ecoute ce n'est pas faute d'y avoir réfléchi avec Méline, pour nous aussi la molécule D est une cétone (hexane-2-one), du coup de nouveau je te conseille de demander à la prof sur moodle... Désolée de ne pas pouvoir d'apporter plus de réponses ! :/ Si tu veux que je t'envoie mon raisonnement et ce que je trouve pour les différentes étapes de la réaction n'hésite pas ! Bonne soirée ! Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution Noune Posted December 25, 2016 Solution Share Posted December 25, 2016 Bonsoir bonsoir !! En fait ce n'est pas une cétone La prof en a parlé à la réponse aux questions... il s'agit en fait d'un éther cyclique (truc qui n'est pas dans le coursd ) !! Je te conseille d'aller faire un petit tour dans la réponse aux questions qu'elle a mis sur Moodle et normalement c'est pas mal expliqué !! Voilaaaa ! Joyeuuuux Noeeel !! Link to comment Share on other sites More sharing options...
Caeruleum Posted December 26, 2016 Author Share Posted December 26, 2016 Je suis allée voir sur moodle et j'ai compris !! :)Merci beaucoup !! Link to comment Share on other sites More sharing options...
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