dralguj Posted December 21, 2016 Share Posted December 21, 2016 Bonjour, 1) Je ne comprends pas trop la différence entre les réactions avec Cu 300 et 1/2 O2 au sujet des alcools primaires et secondaires! 2) On peut dire qu'une oxydation et une déshydrogénation est la même chose ? Merci !! Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution Zel Posted December 21, 2016 Solution Share Posted December 21, 2016 Salut ! Concernant ta première question, en effet ces réactions sont toutes deux des oxydations d'alcools et donnent à peu près la même chose, à la différence près qu'avec Cu à 300° on peut "facilement" récupérer des aldéhydes à partir d'un alcool primaire tandis qu'avec O2 les conditions d'oxydation font que l'aldéhyde aura tendance à s'oxyder en acide carboxylique. Pour ta deuxième question : oui, déshydrogénation et oxydation sont la même chose. Il faut réfléchir en termes de nombres d'oxydation : celui de l'hydrogène est de +I (il a tendance à céder son électron à la molécule), ce qui signifie qu'un ajout d'hydrogène est une réduction, et une déshydrogénation est une oxydation. Le nombre d'oxydation de l'oxygène est de -II (il a tendance à retenir les électrons de la molécule), d'où ajouter de l'oxygène c'est oxyder, en retirer c'est réduire. Faut remarquer qu'à chaque fois ce qui compte c'est les électrons virtuellement gagnés ou perdus. Si on parle de réduction, que ce soit par gain direct d'électron (Fe3+ --> Fe2+) ou par l'intermédiaire d'un hydrogène (FAD --> FADH2), ce qui compte c'est que la molécule a "gagné" des électrons, et c'est le raisonnement inverse pour l'oxydation ! Bonnes révisions ! Link to comment Share on other sites More sharing options...
dralguj Posted December 21, 2016 Author Share Posted December 21, 2016 Merci bcp de ta réponse, les différences sont assez subtiles ma foi !! Mais il me semble avoir compris Link to comment Share on other sites More sharing options...
dralguj Posted December 21, 2016 Author Share Posted December 21, 2016 J'ai une seconde question : Les réactions de déshydratation sur alcool : On peut dire que celle à 170° est en milieu acide et celle à 100° est en milieu basique ? Link to comment Share on other sites More sharing options...
Zel Posted December 21, 2016 Share Posted December 21, 2016 Nope, les deux se font uniquement en milieu acide, vu que ça débute toujours par une protonation ! Pourquoi tu te posais la question ? Link to comment Share on other sites More sharing options...
dralguj Posted December 21, 2016 Author Share Posted December 21, 2016 Dans le sujet de 2014 QCM20 on a une molécule A qui contient un Alcool Secondaire dans le 3,3-diméthylbut-2-ol E. L'alcool de A peut donner par déshydratation en milieu acide le 3,3-diméthylebut-1-éne On a pas besoin de ça pour répondre à cet item mais je me suis demandée pourquoi il y a précisé "en milieu acide"! Mais comme c'est le cas à 170° et 100° c'est juste dans le fait qu'on obtient une double liaison qui nous a fait déduire que c'était une déshydratation intramoléculaire Du coup en gros à 170° on utilise l'acide sulfurique (H3SO4) pour former une double liaison (et H2O), mais à 100° on utilise l'acide sulfurique avec un second alcool pour former un etheroxyde (et H2O) ? Quelque soit l'hybridation de l'alcool ? Link to comment Share on other sites More sharing options...
Zel Posted December 21, 2016 Share Posted December 21, 2016 Absolument, on sait que c'est intra grâce à la double liaison Par contre je comprends pas trop "quel que soit l'hybridation de l'alcool", il est toujours sp3. Tu voulais dire si il est primaire, secondaire ou tertiaire ? L'un et l'autre n'ont pas d'importance ! En tout cas c'est bien ça, à 100° c'est H2SO4 (ou un autre acide fort) pour faire réagir la molécule avec un autre alcool et former un etheroxyde et H2O (cet autre alcool pouvant être la même molécule, ou un alcool différent qui aurait été rajouté). Link to comment Share on other sites More sharing options...
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