aloa Posted December 21, 2016 Share Posted December 21, 2016 Bonjour, j'ai une question concernant le concours de l'année dernière : - QCM 17 : dans l'énoncé, il est écrit que l'on obtient un mélange de 2 diastéréoisomères, est-ce que cela signifie que c'est optiquement inactif ? Je ne comprend pas pourquoi c'est une SN1 ... Merci Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution clem3112 Posted December 22, 2016 Solution Share Posted December 22, 2016 Bonjour Un mélange de 2 diastéréoisomères ne veut pas dire que le mélange est optiquement inactif (mélange racémique), ici on obtient pour le composé B le (2S,3R) ou le (2R,3R) car seul le carbone 2 subit la substitution. Les composés B sont donc des diastéréoisomères, à ne pas confondre avec des énantiomères (qui eux sont de pouvoir rotatoire identique mais de sens contraire, donc s'annule : optiquement inactif) Pour la réaction il s'agit tout d'abord d'une substitution nucléophile car la soude est diluée et à froid, alors que dans l'élimination la soude est concentrée à chaud Il s'agir d'une SN1 car la réaction est non stéréospécifique, il y a passage par un carbocation. L'attaque nucléophile peut donc se faire d'un côté ou de l'autre du plan du carbocation, et on obtient un mélange de 2 diastéréoisomères. Si la réaction avait été une SN2 réaction stéréospécifique), il aurait été précisé dans l'énoncé que le composé B était un unique composé (et non pas un mélange de 2 diastéréoisomères). Link to comment Share on other sites More sharing options...
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