aloa Posted December 21, 2016 Posted December 21, 2016 Bonjour, j'ai une question concernant le concours de l'année dernière : - QCM 17 : dans l'énoncé, il est écrit que l'on obtient un mélange de 2 diastéréoisomères, est-ce que cela signifie que c'est optiquement inactif ? Je ne comprend pas pourquoi c'est une SN1 ... Merci
Solution clem3112 Posted December 22, 2016 Solution Posted December 22, 2016 Bonjour Un mélange de 2 diastéréoisomères ne veut pas dire que le mélange est optiquement inactif (mélange racémique), ici on obtient pour le composé B le (2S,3R) ou le (2R,3R) car seul le carbone 2 subit la substitution. Les composés B sont donc des diastéréoisomères, à ne pas confondre avec des énantiomères (qui eux sont de pouvoir rotatoire identique mais de sens contraire, donc s'annule : optiquement inactif) Pour la réaction il s'agit tout d'abord d'une substitution nucléophile car la soude est diluée et à froid, alors que dans l'élimination la soude est concentrée à chaud Il s'agir d'une SN1 car la réaction est non stéréospécifique, il y a passage par un carbocation. L'attaque nucléophile peut donc se faire d'un côté ou de l'autre du plan du carbocation, et on obtient un mélange de 2 diastéréoisomères. Si la réaction avait été une SN2 réaction stéréospécifique), il aurait été précisé dans l'énoncé que le composé B était un unique composé (et non pas un mélange de 2 diastéréoisomères).
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