SOSIE Posted December 15, 2016 Share Posted December 15, 2016 Bonjour ! j'ai un souci avec un QCM du livre : 243-245 "un méthylcyclopentene (1) dextrogyre réagit avec le permanganate de potassium dilué à froid pour donner (2) qui réagit à son tour,en milieu acide avec l'ethanal pour former (3)+H2O" ce QCM a déja été posé mais le (1) n'a pas été détaillé, et j'ai toujours pas compris il est demandé dans un premier temps de : trouver la position de méthyle sur la cycle mais ça m’embête un peu.. je ne vois pas comment on saurait le faire ? (effets méso?) , dans la correction il est dit que le (1) est le 3-méthylcyclopentane Après la réaction au permanganate dilué à froid je comprend qu'on obtient un diol mais là aussi ou placer les alcool? et puis quelqu'un peut détailler la réaction du diol avec l'adéhyde (éthanal) en milieu acide ? (en gros le passage de 2 à 3) Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien du Bureau Solution MrPouple Posted December 15, 2016 Ancien du Bureau Solution Share Posted December 15, 2016 Salut, Je te réponds seulement pour le premier item désolé, mais j'ai pas le livre et puis dessiner des molécules ... voilà quoi En fait tu vas dessiner ton cycle, avec une double liaison (pentène). Par convention IUPAC, la double liaison sera donc entre les carbones 1 et 2. L'astuce vient dans le fait que l'on te précise que est dextrogyre, ce qui veut dire qu'il fait partie d'un groupe d'énantiomères. Si tu met ton CH3 en 4, tu vas avoir une forme méso inactive sous la lumière polarisée, alors que si tu le met en trois (ou en cinq c'est pareil), tu vas avoir un couple d'enantiomère puisque le carbone et asymétrique et que ce n'est pas une forme méso Je ne sais pas si c'était très clair mais j'espère t'avoir aidé ! Link to comment Share on other sites More sharing options...
SOSIE Posted December 15, 2016 Author Share Posted December 15, 2016 Bien vu! pour le premier item j'ai compris merci ! Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien du Bureau MrPouple Posted December 15, 2016 Ancien du Bureau Share Posted December 15, 2016 pas de soucis Link to comment Share on other sites More sharing options...
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