Pb avec HBr (Q8 2008)

[Kisspeptide]

Bonjour j'ai plusieurs questions qui me turlupinent :

 

suite au qcm ci joint , je ne comprends pas trop pourquoi la D est vraie.. Selon les diapos du prof sur l'hydrohalégonation j'aurais mis C vrai (car après l'attaque de H+ sur le C le plus hydrogéné j'obtiens un carbocation plus stable ??)

 

En essayant de faire des annales, je suis tombé sur le qcm 8 de 2008 qui m'a orienté vers mon éventuelle erreur , serait il question de mésomérie ?

Pour l'item B, nous aurions donc l'action mésomère attractrice de la fonction carboxylique , tendant à faire apparaitre un carbocation au niveau du C3 , car l'effet mésomère y génère une charge partielle positive et donc le Br peut s'y fixer.

 

Et je pensais que le H se fixait en premier

tout cela pour en venir au fait que je ne sais pas de qu'elle manière procédée.. Et que je crois que je mélange un peu tout ..

 

Merci pour votre réponse , bonne soirée

[RedKill65]

Salut alors le premier où il y a Br t'as un effet inductif -I qui va faire que t'auras un delta partiel négatif sur le CH et un positif sur le CH2 donc ici le H+ qui se fixe en premier va venir préférentiellement sur le carbone le moins hydrogéné ensuite ton Br devra faire une liaison dative sur le CH2 qui a un delta partiel positif ici c'est une addition Anti-Markownikov ( j'ai découvert ça en TD j'avais jamais entendu le prof en parler ). Par contre je sais pas pourquoi la C est fausse du coup puisque ça collerait avec mon explication si quelqu'un à une explication? peut être qu'en 2008 il se contentaient de la règle de Markownikov

Par contre pour la D ça colle puisque t'as un effet - M avec ton aldéhyde qui fait apparaitre un delta + sur CH2 et un - sur CH ( comme avec -I ) et ensuite c'est le même raisonnement qu'à la C sauf qu'ici c'est bon

[olive88]

Pour la C je pense que c'est juste parce que le brome n'est pas considéré comme suffisamment électronégatif pour aller à l'encontre de l'effet mésomère, cela respecte donc la règle de markownikov.