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Substitutions Nucléophiles: SN 1 et SN 2


Elliot
Go to solution Solved by clem3112,

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Bonjour, excusez-moi de vous déranger,

 

J'aurai une question concernant les Substitutions Nucléophiles,

Pour la SN1, il y a formation d'un mélange racémique (50% des produits sont de configuration S et 50% de configuration R) puisqu'il y a autant de probabilité que lors de la deuxième étape le Nucléophile attaque le Carbocation à deux endroits différents (vers le haut ou le bas), donc qu'il se place plutôt d'un côté ou de l'autre (donc formation d'autant de composés R que S)

 

Pour la SN2, il peut se produire une inversion de la stéréochimie (configuration) concernant le Carbone central (mais un maintient de la configuration absolue).

 

Ainsi peut-on dire que la SN 1 est une réaction non stéréospécifique et la SN 2 une réaction stéréospécifique (résultant de l'intervention de l'inversion de Walden ou pas)

 

Merci beaucoup de votre réponse,

Elliot

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  • Solution

Bonjour Elliot

 

Oui ce que tu dis est tout à fait correct

 

Juste un détail, dans une SN2 l'inversion de Walden n'est pas systématique, cela dépend de la réaction qui t'es proposée

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Merci beaucoup pour ta réponse Clem,

J'avais juste une doute sur le fait qu'on pouvait dire que SN 1 est non-stéréospécifique et SN 2 stéréospécifique.

Oui oui bien sur, l'intervention de Walden n'est pas systématique puisqu'une configuration R ne devient pas forcement S (et inversement), mais merci de l'avoir précisé.

 

Encore merci, et bonne journée

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Guest
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