bartlau Posted November 25, 2016 Share Posted November 25, 2016 Bonjour, concernant le TD5 d'entrainement sur les additions, substitutions et élimination: QCM7: L'acide (2R)-2-bromopropionique réagit avec la soude diluée pour conduire au composé suivant: (c'est une représentation de fischer de l'acide 2-hydroxypropionique (il me semble)). A: Par mécanisme SN1 B: SN2 La réponse est SN2 mais je ne sais pas comment le savoir: Si il y a intermédiaire d'un carbocation (SN1) on aura un carbocation secondaire donc on ne peut pas trancher entre SN1 et SN2, dans le cours on nous dit que dans ce cas on regarde si il s'agit d'une solution protique ou aprotique. Or ici je ne vois aucune information à ce sujet, comment déterminer le mécanisme ? Est-ce que ma démarche est correcte ? Merci d'avance Link to comment Share on other sites More sharing options...
clem3112 Posted November 26, 2016 Share Posted November 26, 2016 Bonjour Ton raisonnement est correct, et à ce stade il te faut te poser une nouvelle question : est ce que le produit obtenu est optiquement actif ? Dans le cas d'une SN1, il y a passage par un intermédiaire carbocation, la 2ème étape qui est l'attaque nucléophile pourra donc se faire au dessus ou en dessous du plan de symétrie du carbocation. Cela va conduire à un mélange racémique avec 50% R et 50% S. C'est une réaction non stéréospécifique. Dans le cas d'une SN2, la réaction se déroule en une seule étape, et le composé obtenu est optiquement actif. Je ne peux pas te dire la réponse sans voir l'énoncé, mais je pense qu'avec ça tu pourra trouver la réponse Link to comment Share on other sites More sharing options...
bartlau Posted November 26, 2016 Author Share Posted November 26, 2016 Merci beaucoup pour la réponse, mais je n'arrive toujours pas à répondre avec l'énoncé que l'on nous donne: je te joins la photo de l'énoncé. Est ce que c'est parce qu'on nous dit que ça conduit à un composé donc forcement pas un mélange racémique ? Merci encore Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution clem3112 Posted November 26, 2016 Solution Share Posted November 26, 2016 C'est une réaction SN2 car dans l'énoncé tu obtiens un seul composé. Si cela avait été une SN1 il aurait été spécifié dans l'énoncé les 2 composés énantiomères du mélange racémique. Link to comment Share on other sites More sharing options...
bartlau Posted November 26, 2016 Author Share Posted November 26, 2016 Ok d'accord, merci beaucoup Link to comment Share on other sites More sharing options...
Recommended Posts