leo907853 Posted November 22, 2016 Share Posted November 22, 2016 bonjour pourriez vous m'aider résoudre ce ccm je ne comprend pas comment fonctionne les phosphatase ni la nomenclature des ag . merci d'avance Q.C.M. 8 On considère le mélange des deux phospholipides suivants : 1-hexadécyl-2-arachidonoyl-sn-glycéro-3-phosphorylcholine 1-octadécényl-2-(γ)linolénoyl-sn-glycéro-3-phosphoryléthanolamine L’action d’une phospholipase D libère deux produits hydrosolubles,cationiques à pH 7. L’action d’une phospholipase A1 permet la formation de deux espèces moléculaires de lysophospholipides. L’action d’une phospholipase A2 libère un précurseur du thromboxane A3. L’intervention séquentielle d’une phospholipase A2 cellulaire et d’une acétyltransférase, utilisant l’acétyl-CoA, permet la formation du PAF-acéther. L’hydrolyse acide en présence d’éthanol permet la formation du dérivé diméthylacétal de l’hexadécanal. Rappel : acide γ-linolénique, C18:3 (6,9,12) ; acide arachidonique, C20:4 (5,8,11,14). Link to comment Share on other sites More sharing options...
Gazouillis Posted November 23, 2016 Share Posted November 23, 2016 Coucou Léo ! Alors tout d'abord concernant la nomenclature des AG c'est un peut vaste comme question, alors je suis pas sure que ma réponse soit ce que tu attends comme explication, j'essaie d’être le plus précise possible.La nomenclature se compose d'AG saturés (c'est à dire saturé en hydrogènes, se composant d'une succession de méthylène et donc sans double liaison), comme exemple tu peux prendre le C16:0 (il se compose donc de 16 C sp3 et il y a le 0 qui signifie 0 double liaison = saturé), il se nomme l'acide héxadécanoïque, ou acide palmitique. Viennent ensuite les AG mono-insaturés, qui ne possèdent qu'une double liaison, il y aura donc un "1" après le nombre de carbones de la molécule : comme pour le C16:1 (Acide (9) héxadécénoÏque (ici il y a le chiffre 9 entre parenthèses car c'est le carbone 9 qui porte la double liaison (on indique le carbone de plus faible indice))). Puis les AG poly-insaturés, qui comportent un nombre de doubles liaisons supérieur ou égal à 2 (donc après les ":" tu observe le nombre total de doubles liaisons sur ton AG, comme le C18:2 (Acide linoléÏque ou acide 9,12 octadécadiénoÏque) qui a deux doubles liaisons et donc un enchaînement de carbones sp3 interrompu par deux couples de sp2 (120°, coplanaires) qui sont plus rigides. On distingue parmi cette dernière famille d'AG poly insaturés 2 séries fondamentales: les w6 et les w3 (w=oméga). Les w6 sont des AG possédant la dernière double liaison à 6C de distance du carbone terminal = n-6. Les w3 sont des AG possédant la dernière double liaison à 3C de distance du carbone terminal = n-3. A noter la notion de filiation métabolique, c'est à dire que quand on fait agir des désaturases et des élongases sur un AG, on ne change en rien sa série (il restera toujours n-3 par exemple), mais on rajoute une double liaison entre le C n°1 et la 1ère double liaison. /!\ on respecte toujours la périodicité malonique quand on ajoute une double liaison, la désaturase ajoute une double liaison sur le carbone n-3 de la dernière double liaison. Ex : C18:2 (9,12) => C18:3 (6,9,12) Concernant la phosphatase (peut être que tu voulais plutôt parler des phospholipases ? je te les explique avec le QCM 8 au cas ou) : Elle agit sur l'acide phosphatidique, précurseur des autres classes de PL, la PA-phosphatase hydrolyse la iaison entre le CIII et le P cela permet ainsi la formation des autres glycérophospholipides via une liaison phosphatidique par estérification par l'acide phosphorique d'un autre alcool (choline, sérine...). Concernant le QCM 8 :Je t'invite à avoir la page 65 de ton poly de biomol sous es yeux en même temps (réactivité enzymatique). Ici tu es face à 2 AG : l'acide arachidonoyl et le linoléoyl, mais l'héxadécyl est un alkyl (alcool gras) et l'octodécényl est un alkényl (aldéhyde gras) => attention ces formes sont particulières et des pièges y sont associés !!! /!\ Pour rappel : Les liaisons alkyl et alkényl sont toutes les deux insensibles à l'hydrolyse alcaline et aux PLA MAIS la liaison alkényl EST SENSIBLE à l'hydrolyse acide alors que la liaison alkyl y résiste (source de pièges ++++). Item A : VRAI, en effet, la phospholipase D coupe entre l'alcool seul et l'acide phosphatidique, libérant ici deux alcools (donc hydrosolubles) : une choline et un ethanolamine, deux produits chargés +. ((attention à pas confondre avec la phospholipase C qui coupe entre le glycérol et la tête polaire)) item B : FAUX : La phospholipase A1 coupe en position 1 du glycérol, ici ce n'est pas possible car comme expliqué précédemment (fonctions alkyl et akényl en 1). Item C : FAUX : Les séries de TXA correspondent à la perte de 2 doubles liaisons au départ. Un précurseur de TXA3 aurait donc déjà 5 doubles liaisons, or, ici l'acide arachidonique ne possède que 4 doubles liaisons, il ne peut donc donner naissance qu'a un TXA2. Item D : VRAI, la synthèse se fait en effet à partir d'un alkyl-PC (1er PL) et d'un acétyl (attention à pas confondre avec un acyl). Iteme E: FAUX : le groupement alkyl est insensible /resistant. Et voila, j'espère que j'ai répondu à toutes tes questions !! Si tu en as d'autres n’hésite pas Bonne soirée et bon courage !! Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien du Bureau ChloéCazard Posted December 7, 2016 Ancien du Bureau Share Posted December 7, 2016 Hey ! Tu as noté : la liaison alkényl EST INSENSIBLE à l'hydrolyse acide alors que la liaison alkyl y résiste Mais en fait tes deux affirmations veulent dire la même chose... Ce ne serait pas plutôt alkènyl sensible à l'hydrolyse acide alors qu'alkyl y résiste ? Link to comment Share on other sites More sharing options...
HadjDh Posted December 7, 2016 Share Posted December 7, 2016 Vous vous trompez : Les alkényl sont des aldéhyde gras ,et les alkyl des alcool gras. Les alkényl et les alkyls sont des éther, ils sont insensibles à la méthanolyse alcaline et aux liasses et phospholipases. Il n'y a que les ester qui sont sensible. Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution Gazouillis Posted December 7, 2016 Solution Share Posted December 7, 2016 Erreur dans ma réponse !! Oui en effet toutes mes excuses je suis vraiment désolée je me suis mal relue j'ai voulu insister sur le fait que la liaison alkenyl est sensible à l'hydrolyse acide et pas la liaison alkyl justement !! L'hydrolyse acide sur alkenyl donne un dérivé dimethylacetal de l'aldehyde correspondant. Par contre je maintien qu'elles sont toutes les deux résistantes à l'hydrolyse alcaline. Après pour alcool gras et aldéhyde gras c'est bien ce que j'avais dit précédemment mais il me semble que ces termes n'avaient été donné qu'en td l'année dernière (peut être que Mr Perret les a donné en cours cette annee par contre). Encore toutes mes excuses !! Bon courage pour vos révisions Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien du Bureau ChloéCazard Posted December 8, 2016 Ancien du Bureau Share Posted December 8, 2016 Pas de soucis, tu as fait un super message d'explications, on ne va pas t'en vouloir pour une petite erreur de relecture ^^ C'était juste pour lever la confusion Merci, du courage on va en avoir besoin ^^ Link to comment Share on other sites More sharing options...
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