Ancien du Bureau ChloéCazard Posted November 20, 2016 Ancien du Bureau Share Posted November 20, 2016 Bonjour, J'ai un petit souci avec le QCM 15 de 2012, Soit le nitrométhane CH3—NO2. Contrairement au méthane, il présente une acidité relativement importante (pKa 10,22) . Cette propriété permet au nitrométhane de former facilement un carbanion en milieu basique. Dans le carbanion obtenu, l’état d’hybridation de l’atome de C est le même que celui de l’atome de N. Un comportement semblable (acidité plus forte que celle du méthane) est observé également pour l’éthanal, selon l’ordre suivant : Nitrométhane > Ethanal >> Méthane Je ne comprends pas comment le carbocation peut être plan, il a certes perdu un H+ mais il lui reste un doublet non liant, justement celui qui fait qu'on le qualifie de carbocation. Et on a vu dans le cours qu'un carbocation n'était pas plan, justement... J'ai compris le reste de l'exercice mais cette partie me fait bugger. Quelqu'un pourrait m'aider ? Link to comment Share on other sites More sharing options...
Zel Posted November 20, 2016 Share Posted November 20, 2016 Salut ! Il me semble que tu voulais dire "carbanion" sur tes dernières phrases (les "carbocations" sont bien plans).Je ne comprends pas trop pourquoi tu penses que l'exercice stipule que le carbanion est plan, au contraire "l’état d’hybridation de l’atome de C est le même que celui de l’atome de N", donc sp3, ce qui nous donne une figure de répulsion tétraédrique Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien du Bureau ChloéCazard Posted November 21, 2016 Author Ancien du Bureau Share Posted November 21, 2016 Oui en effet je voulais dire carbanion ^^' Le premier item est "Dans le carbanion dérivé du nitrométhane, tous les atomes sont dans le même plan", et cet item est compté vrai. Donc on est censé le trouver plan, tout comme le N est plan car engagé dans une double liaison avec un O, dans une liaison dative avec l'autre O et une liaison simple avec le carbone. Et je ne comprends pas en quoi un carbanion est plan, on a vu dans le cours qu'il avait trois liaisons et un doublet non liant... Link to comment Share on other sites More sharing options...
Zel Posted November 21, 2016 Share Posted November 21, 2016 Ah oui en effet c'est problématique... Désolé je vois vraiment pas la solution, peut-être que c'est simplement une erreur dans la correction... Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien du Bureau ChloéCazard Posted November 22, 2016 Author Ancien du Bureau Share Posted November 22, 2016 Je ne pense pas, cet exercice a aussi été posé en 2010 sous la même forme et la correction est la même... Du coup, quelqu'un d'autre peut-il venir nous aider ? Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien du Bureau MyriamC Posted November 22, 2016 Ancien du Bureau Share Posted November 22, 2016 Salut Je propose sans être sûre, mais est ce que ca ne serait pas lié a ce qu'a dit Chap, a savoir qu'il y a une inversion permanente lors du passage par carbanion, ce qui le rend statistiquement plan ? Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien du Bureau ChloéCazard Posted December 19, 2016 Author Ancien du Bureau Share Posted December 19, 2016 Je ne pense pas que ce soit ça, parce que la propriété que tu cites est effectivement valable si on regarde le résultat d'une réaction dessus (comme le carbanion est statistiquement plan, on aura un mélange racémique et tout se passera au niveau des proportions de produits comme s'il était vraiment plan). Mais ici, on nous parle d'état d'hybridation (même état que NO2), et même si un carbanion normal est statistiquement plan, niveau hybridation c'est un sp3 quand même. Du coup, je pense que j'ai finalement trouvé une explication : il faut prendre en compte l'effet mésomère pour trouver la bonne hybridation ! Dans ce cas précis, l'effet mésomère crée une liaison à mi-chemin entre la simple et la double liaison entre C et N. Du coup, magie magie, l'état d'hybridation est bien sp2 comme pour le N ! (la presque-double-liaison compte pour un, les deux liaisons avec les hydrogènes aussi, ça fait 3 --> sp2) Ça me paraît pas mal, non ? Enfin du coup je trouve ça logique ^^ Link to comment Share on other sites More sharing options...
olive88 Posted December 20, 2016 Share Posted December 20, 2016 Dans le QCM on ne te demande pas l'hybridation sp3 ou sp2 mais si les atomes sont dans le même plan, ils sont donc statistiquement dans le même plan. Link to comment Share on other sites More sharing options...
Clemsoin Posted December 21, 2016 Share Posted December 21, 2016 Dans le QCM on ne te demande pas l'hybridation sp3 ou sp2 mais si les atomes sont dans le même plan, ils sont donc statistiquement dans le même plan.L'énoncé dit que le carbone va être hybridé sp2 => tous les atomes sont donc dans le même plan avec un DL entre C et N. Je pense pas qu'il faille parler de statistiquement plan ici D'ailleurs dans toutes les autres annales il utilise le terme statistiquement plan mais pas dans celle là. Coïncidence? Je n'crois pas. Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution RF88 Posted December 22, 2016 Solution Share Posted December 22, 2016 Bonjour, Pour que tout soit clair : Dans le nitrométhane, l'azote n'a pas de doublet non liant! Il établit une double liaison avec l"un des O et une donneur-accepteur avec l'autre, Il est donc hybridé sp2, soit plan. Partant de là il suffit de lire l'énnoncé, "Dans le carbanion obtenu, l’état d’hybridation de l’atome de C est le même que celui de l’atome de N", c'est à dire le C est aussi sp2 soit plan. Voilà qui répond à ton item a. Pour le comprendre, il faut simplement envisager une stabilisation du carbanion par effet mésomère du groupement NO2 (-M +/- effet inducteur -I mais pas de question dessus), ce qui donne une double liaison entre C et N dans une forme limite. C'est exactement la même chose avec l'éthanal, effet -M du groupement céto et DL entre C et N. En espérant que ca aide Link to comment Share on other sites More sharing options...
bpc88 Posted December 31, 2016 Share Posted December 31, 2016 Salut ! Dans le poly le groupement NO2 est bien -M mais quand on a pi, sigma, pi non ? là c'est : n, sigma, pi dans ce qcm du coup je comprends pas trop ! Quelqu'un pourrait m'expliquer ? Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien du Bureau ChloéCazard Posted January 2, 2017 Author Ancien du Bureau Share Posted January 2, 2017 C'est pareil, NO2 est -M dans ce cas là aussi. Dans notre cas, ça ne dépend pas vraiment de l'enchaînement mais de la nature du groupement qui fait l'effet +M/-M, en fait. Si tu doutes encore, regarde la liste des groupements attracteurs et donneurs dans le poly 2, diapo "conjugaison-résonnance-mésomérie (9)" : NO2 fait partie des attracteurs, quel que soit l'enchainement. Link to comment Share on other sites More sharing options...
bpc88 Posted January 2, 2017 Share Posted January 2, 2017 Ah d'accord merci beaucoup j'avais pas vraiment fait le lien Link to comment Share on other sites More sharing options...
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