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Mésomérie - Stabilité - Chimie


dralguj
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Bonjour, 

 

Alors voilà j'ai pas mal de questions en chimie..

 

1) Cycle plus stable qu'un alcène ?

2) Chargé - plus stable que chargé + ? 

3) Si on a un effet mésomère il y a forcément une double liaison mise en jeu ?

4) Un effet inductif ne peut pas se produire si il y a une double liaison ?

5) Un azote quaternaire chargé + est plus acide qu'un halogène ? 

6) Comment différencier un cycle aromatique d'un cycle simple ? Car il y a présence de doubles liaisons conjuguées ? Même si un azote est mis en jeu (style cycle dans une base) ?

7) Le raisonnement et l'identification acide/base est le même si on parle d'acidité selon ou Bronsted ou selon Lewis ? 

 

Merci d'avance  :D

 

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Salut, alors je peux pas répondre à toutes tes questions mais à seulement à deux:  :D

-pour la 3: dans la plupart des effets mésomères il y a une double liaison mise en jeu mais il existe une configuration sans double liaison: liaison non covalente-liaison sigma-case vide: comme par exemple dans CH3-HC(+)-OH: le doublet de O attaque sigma pour former une double liaison et (+) passe sur O

-pour la 4: au contraire, la double liaison "transmet" très bien l'effet inductif

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Merci de ta réponse !  B)

 

Pour la 3, il y a donc soit double liaison soit plus rarement liaison dative mis en jeu ! 

Mais pour la 4 : Il me semblait que l'effet inductif était un rapport de groupements donneurs/accepteurs autour d'une liaison sigma ! 

Donc, si les deux concernent des doubles liaisons, comment différencier un effet inductif d'un effet mésomère étant donné que les groupes donneurs et les groupes accepteurs dans les deux cas sont différents ? 

 

Une autre question en plus héhé : 

8) Comment savoir si une réaction acide-base se fait dans le bon sens ou non ? 

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Salut, je ne suis pas sûre de pouvoir répondre à tout,

1- Je dirais que les cycles sont plus stables que les alcènes par que les électrons se délocalisent sur tout le cycle

5-  Pour moi l'azote quarternaire serait plus acide en effet, mais à confirmer si possible

7- Tout dépend de la définition que tu comprends le plus facilement, dans mon cas j'utilisais celle de Bronsted. Après je ne pense pas que le raisonnement soit le même, car pour Bronsted on te parle de la captation/libération d'un proton, alors que pour Lewis tu te sers du doublet disponible.

8- Pour savoir le sens de la réaction il faut que l'acide le plus fort réagisse avec la base la plus forte, donc si ton acide fort se trouve à droite de la réaction tu sais que ce n'est pas possible

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  • Solution

Pardon je reprends : 

1. Un cycle délocalise la charge - donc défavorise la basicité mais favorise l'acidité par rapport à un alcène ( je sais pas si ta question concerne les acides / bases ).

2. Tout dépend de ce que tu cherches comme stabilité, je comprends pas trop le sens de ta question.

3. Pour l'effet mésomère moi je pense qu'il faut forcément une double liaison parce que c'est un effet qui met en jeu des électrons pi ( donc uniquement dans les doubles liaisons ).

4. Ca je sais pas trop. Mais en tout cas pour avoir si c'est inductif ou mésomère parce que les groupes donneurs et accepteurs sont différents, c'est toujours l'effet mésomère qui l'emporte sur l'effet inductif.

5. Je sais pas trop pour ce point.

6. Un cycle aromatique c'est bien avec des doubles liaisons conjuguées ( même si il y a un azote je pense ).

7. Sur acide / base il faut juste que tu saches les retrouver dans une réaction ( donc l'acide c'est celui qui à un proton en plus ) et que tu saches comparer la force de plusieurs bases et la force de plusieurs acides. Moi je m'aidais en prenant la définition de Bronsted  : par ex. La base capte. Donc une base est d'autant plus forte qu'elle capte facilement un proton. Donc il faut que la charge - soit bien localisée à un endroit et bien accessible pour capter le proton. La définition de Lewis est moins utilisée.

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