Caeruleum Posted November 16, 2016 Posted November 16, 2016 Bonjour !! J'ai un problème avec un QCM de la colle de lundi. On a donc le (3R) 3phényl-but-1-ène qui réagit avec l'acide chlorhydrique. Mon problème est que je ne comprend pas pourquoi le carbone 3 devient S au lieu de rester R parce que je ne voit pas comment l'ordre des atomes a pu changer. Pour le (3R) 3phényl-but-1-ène on tourne du phényl (1) puis du coté ou il y a la double liaison (2) et pour finir le CH3 (3) donc ça donne bien R mais quand on enlève la double liaison, on met un chlore donc ça ne change pas l'ordre parce que le Cl est toujours plus fort que le CH3 non ? (je sais pas si je suis très claire alors j'ai mis un photo)! Merci d'avance !
Solution Noune Posted November 16, 2016 Solution Posted November 16, 2016 Coucou !! Alors il faut que tu regardes bien la configuration du carbone 3 et ses substituants aux différents 'degrés'.. 1° degré: H: 4 CH3 : 3 Phényl : atome de C Carbone 2: atome de C Donc jusque là tu ne peux pas savoir qui du phényl ou du carbone 2 est prioritaire tu regardes le 2° degré: Au niv du phényl tu vas trouver 2 atomes de carbones (dont 1 doublement lié mais peu importe... ) Au niv du carbone 2 tu as: 1 at de C, 1 at de Cl et un H Tu regardes en premier lieu si il y a une différence de numéro atomique et là surprise () le chlore a un numéro atomique > à celui des C Donc bilan des courses: C2 prioritaire sur le phényl Résultat, pour la configuration du C3 du produit de l'hydrohalogénation tu as (1) le carbone 2, (2) le phényl, (3) le CH3 et (4) le H et normalement tu devrais bien trouver une configuration S Voilàà !! En espérant t'avoir aidé !
Caeruleum Posted November 16, 2016 Author Posted November 16, 2016 Aaah !! D'accord !! Merci beaucoup !!
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