Caeruleum Posted November 16, 2016 Share Posted November 16, 2016 Bonjour !! J'ai un problème avec un QCM de la colle de lundi. On a donc le (3R) 3phényl-but-1-ène qui réagit avec l'acide chlorhydrique. Mon problème est que je ne comprend pas pourquoi le carbone 3 devient S au lieu de rester R parce que je ne voit pas comment l'ordre des atomes a pu changer. Pour le (3R) 3phényl-but-1-ène on tourne du phényl (1) puis du coté ou il y a la double liaison (2) et pour finir le CH3 (3) donc ça donne bien R mais quand on enlève la double liaison, on met un chlore donc ça ne change pas l'ordre parce que le Cl est toujours plus fort que le CH3 non ? (je sais pas si je suis très claire alors j'ai mis un photo)! Merci d'avance ! Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution Noune Posted November 16, 2016 Solution Share Posted November 16, 2016 Coucou !! Alors il faut que tu regardes bien la configuration du carbone 3 et ses substituants aux différents 'degrés'.. 1° degré: H: 4 CH3 : 3 Phényl : atome de C Carbone 2: atome de C Donc jusque là tu ne peux pas savoir qui du phényl ou du carbone 2 est prioritaire tu regardes le 2° degré: Au niv du phényl tu vas trouver 2 atomes de carbones (dont 1 doublement lié mais peu importe... ) Au niv du carbone 2 tu as: 1 at de C, 1 at de Cl et un H Tu regardes en premier lieu si il y a une différence de numéro atomique et là surprise () le chlore a un numéro atomique > à celui des C Donc bilan des courses: C2 prioritaire sur le phényl Résultat, pour la configuration du C3 du produit de l'hydrohalogénation tu as (1) le carbone 2, (2) le phényl, (3) le CH3 et (4) le H et normalement tu devrais bien trouver une configuration S Voilàà !! En espérant t'avoir aidé ! Link to comment Share on other sites More sharing options...
Caeruleum Posted November 16, 2016 Author Share Posted November 16, 2016 Aaah !! D'accord !! Merci beaucoup !! Link to comment Share on other sites More sharing options...
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