Ancien du Bureau ChloéCazard Posted November 13, 2016 Ancien du Bureau Share Posted November 13, 2016 Bonjour bonjour, Je n'arrive pas à comprendre quand est-ce qu'on considère qu'une molécule qui a deux carbones asymétriques n'a pas d'activité optique. Est-ce que c'est si il y a un carbone S et un R ? C'est la seule explication que j'ai trouvé pour justifier que l'item 80 E soit faux, puisqu'il y a R/R S/S et S/R et que l'affirmation "les 3 ont une activité optique" est fausse. Mais du coup, mon explication s'effondre au 90 item E, puisqu'il est dit qu'un mélange de S/S, R/R, S/R et S/R a une activité optique. Voilà donc afin d'arrêter de me faire des noeuds au cerveau, je demande : qui peut m'expliquer comment ça marche ? Merci d'avance Link to comment Share on other sites More sharing options...
Clemsoin Posted November 13, 2016 Share Posted November 13, 2016 Il n'y aurait pas un méso dans ton QCM 80 par hasard ? Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien du Bureau MrPouple Posted November 13, 2016 Ancien du Bureau Share Posted November 13, 2016 Salut, Oui j'allais répondre pareil. Parce que dans le cas d'un composé meso, il y aura production d'un mélange racémique de RS et SR sans activité optique spontanément, ce qui peut parfois expliquer des choses Link to comment Share on other sites More sharing options...
VM-Varga Posted November 14, 2016 Share Posted November 14, 2016 Personnellement au 90E je trouve R/S pour le a, R/R pour le b, S/R pour le c et RR pour le d. Où trouves-tu S/S ? Link to comment Share on other sites More sharing options...
caroline01 Posted November 14, 2016 Share Posted November 14, 2016 Oui tu t'es trompée pour le QCM 90, il n'y a pas de SS Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien du Bureau ChloéCazard Posted November 15, 2016 Author Ancien du Bureau Share Posted November 15, 2016 Ok j'ai dû me tromper quelque part ^^ Pour le composé (a), comment on trouve R ? parce que pour moi le substituant 1 du premier C* c'est le OH, le 2eme c'est l'aldéhyde (car doublement lié à un O), et le troisième c'est le bas de la molécule (un C lié à un O, un H et un autre C), et après si je tourne je trouve R, donc S en inversant puisque le H est en avant. Je dois me tromper quelque part mais je ne vois pas où ^^ Link to comment Share on other sites More sharing options...
VM-Varga Posted November 15, 2016 Share Posted November 15, 2016 Non, c'est moi qui me suis trompé, tu as raison Chloé ! On a donc bien respectivement SS, SR, RR et SR. Du coup, je me pose la même question que toi... Amha, on a vu que ce n'est pas la configuration absolue de Cahn-Ingold-Prelog qui offre directement le pouvoir rotatoire d'une molécule, mais bien l'aspect Laevus ou Dexter d'une molécule chirale. Dans le cours, on a observé que deux énantiomères L et D mélangés de manière équimolaire n'avait aucune activité optique. Or si nous prenons un des S/R de notre mélange, et que nous séparons les deux carbones asymétriques, nous obtenons non pas deux énantiomères D et L, mais deux molécules différentes qui n'ont aucun rapport l'une de l'autre. Leur pouvoir rotatoire ne sont pas opposés, mais simplement différents. Le S et le R ne se compense pas, il y a donc une activité optique. Voilà en tout cas comment j'interprète le problème. Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien du Bureau MrPouple Posted November 15, 2016 Ancien du Bureau Share Posted November 15, 2016 Vous allez certainement me prendre pour un rangueillois ignorant mais est-ce que quelqu'un pourrait poster ou me dire où trouver ce merveilleux QCM 90 ? Link to comment Share on other sites More sharing options...
VM-Varga Posted November 16, 2016 Share Posted November 16, 2016 Sur un très beau poly purpanais de TD purpanais (on le remarque à la qualité du papier et de l'encre qui sont supérieure) Voici l'exo en question : Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien du Bureau MrPouple Posted November 16, 2016 Ancien du Bureau Share Posted November 16, 2016 Ah ouais c'est super vos poly on voit la page d'après sans même tourner celle d'avant !! Sinon on remarque que les molécules ( b ) et (d) sont exactement identiques . Donc en cherchant la configuration absolue avec CIP, on trouve (a) = SS, ( b )= SR ( c ) = RR et (d) = SR. Il est possible aussi de n'en trouver qu'une et d'en déduire les autres en constatant qu'a chaque fois, on inverse deux substituants (ou plus). A chaque fois que l'on inverse deux substituant sur un carbone asymétrique, celui-ci change de configuration absolue. SS et RR étant des énantiomères en concentration égale dans la solution, leur activité optique est nulle. Mais on a 50% de SR dans la solution, ce qui donne une activité optique au mélange Ourobos, je ne suis pas sur que la somme des activité optiques des carbones asymétriques d'une molécule pris séparément est égal à l'activité de la molécule dans son ensemble mais peut être que si. En tout cas, dans nos amphis de la fac de Rangueil (ceux que l'on vous prête), on apprend que la configuration Rectus ou Sinister ne détermine en rien le caractère dextrogyre ou lévogyre de la molécule En espérant avoir aidé ! Link to comment Share on other sites More sharing options...
VM-Varga Posted November 16, 2016 Share Posted November 16, 2016 Ourobos, je ne suis pas sur que la somme des activité optiques des carbones asymétriques d'une molécule pris séparément est égal à l'activité de la molécule dans son ensemble mais peut être que si C'est comme ça que je m'interprète le problème, mais tu as peut-être raison. Pour ce qui est du fondement scientifique de cette méthode, je n'en ai aucune idée En tout cas, dans nos amphis de la fac de Rangueil (ceux que l'on vous prête), on apprend que la configuration Rectus ou Sinister ne détermine en rien le caractère dextrogyre ou lévogyre de la molécule Tu as tout as fait raison, la configuration Rectus ou Sinister ne détermine en rien le caractère dextrogyre (petit d) ou lévogyre (petit l) d'une molécule. Ce qui détermine son pouvoir rotatoire, c'est sa chiralité. Ce que je sous-entendais, c'était que deux énantiomères Laevus (donc grand L) et Dexter (grand D) possédaient une activité optique opposée, et que donc, dans un mélange équimolaire, aucune activité optique n'était détectable. Mais peut-être que je me plante encore Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien du Bureau MrPouple Posted November 16, 2016 Ancien du Bureau Share Posted November 16, 2016 Ce que je sous-entendais, c'était que deux énantiomères Laevus (donc grand L) et Dexter (grand D) possédaient une activité optique opposée, et que donc, dans un mélange équimolaire, aucune activité optique n'était détectable. Mais peut-être que je me plante encore Ah oui autant pour moi, j'avais compris petit l et d :/ Oui oui tu as raison, puisque L et D correspondent à S et R finalement, c'est juste une autre façon de différencier les deux configurations des carbones asymétriques ! Link to comment Share on other sites More sharing options...
VM-Varga Posted November 16, 2016 Share Posted November 16, 2016 Ah et je tenais depuis un moment à te dire merci MrPoulpe. C'est agréable de voir un primant s'impliquer autant pour aider les autres, même quand ils ne sont pas dans sa fac Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien du Bureau MrPouple Posted November 16, 2016 Ancien du Bureau Share Posted November 16, 2016 Merci c'est très gentil Quelle idée !! Je vais quand même pas aider ceux de ma fac, ils sont déjà surement meilleurs que moi et je veux ma PACES !!! Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien du Bureau ChloéCazard Posted November 19, 2016 Author Ancien du Bureau Share Posted November 19, 2016 J'ai déclenché un superbe débat dirait-on. Doooooonc S/R © et (d) confèrent une activité au mélange, mais dans le 80, © qui est S/R aussi est un méso et donc il n'a pas d'activité optique ? Link to comment Share on other sites More sharing options...
VM-Varga Posted November 19, 2016 Share Posted November 19, 2016 Je trouve que le méso est A (justification ici)... On va pas s'en sortir Mais sinon dans l'idée c'est ça Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien du Bureau MrPouple Posted November 19, 2016 Ancien du Bureau Share Posted November 19, 2016 Puis-je vous redemander une photo de votre QCM 80 sur papier de qualité supérieur ? Link to comment Share on other sites More sharing options...
VM-Varga Posted November 19, 2016 Share Posted November 19, 2016 Et voilà pour vous Monsieur ! http://nsa37.casimages.com/img/2016/11/19/161119084056809891.jpg Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien du Bureau Solution MrPouple Posted November 19, 2016 Ancien du Bureau Solution Share Posted November 19, 2016 Merci bien mon brave Alors moi je trouve ACD comme réponses justes au QCM. C'est la E qui pose problème c'est ça ? A : SR, B : SS et C : RR (en prenant le carbone "du devant" comme carbone n°1) Je trouve comme Ouroboros, la A est une forme méso. Les autres ne peuvent pas en être car leurs carbones asymétriques ont mêmes configurations absolues. Il faut forcément que ça soit un SR ou RS pour qu'il y ait possibilité d'une forme méso Dans l'ordre décroissant de priorité : -OH (1), -COOH (2), -C(COOH)(OH)(3) Donc en dessinant l'énantiomère de A, on trouve que les deux énantiomères (donc A et la molécule que l'on vient de dessiner) sont en fait des conformères : forme méso. Les molécules B et C ont une activité optique séparément mais la molécule A non, étant donné qu'elle se racémise spontanément avec son énantiomère On va tous en rêver de ce QCM Link to comment Share on other sites More sharing options...
VM-Varga Posted November 20, 2016 Share Posted November 20, 2016 Avez-vous d'autres questions concernant ces merveilleux QCM très chère Mademoiselle Cazard ? Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien du Bureau ChloéCazard Posted November 20, 2016 Author Ancien du Bureau Share Posted November 20, 2016 Nan en fait je me suis trompée, j'ai bien trouvé le (A) méso mais j'ai écrit © pour une raison qui m'échappe x) Merci à vous deux pour ces précision du coup, j'ai mis le message de MrPouple en Meilleure réponse mais vous avez tous les deux le mérite d'avoir passé autant de temps à m'aider à tout démêler ! Link to comment Share on other sites More sharing options...
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