QCM du livre

[Caeruleum]

Bonsoir !!

Alors voila j'ai plusieurs questions concernant la chimie orga :

 

-Tout d'abord je ne comprend pas comment lors de l’oxydation douce au peracide, un alcène peut se transformer en époxyde. En effet, l'oxygène possède des doublets non liant donc c'est plutôt un nucléophile donc je ne comprend pas comment il peut réagir avec les doubles liaisons de l'alcène. Je pense que c'est a peu près le même mécanisme que je ne comprend pas dans le QCM 241 du livre qui demande si le 4-éthyl-4phénylhex-2ène traité par le CH3COOH donne un époxyde ou un alpha diol (les deux sont comptés faux) mais dans ce cas je ne vois pas ce que ça donne.

 

-Ensuite j'ai un problème avec le QCM 245 qui dit "un méthylcyclopentène (1) dextrogyre réagit avec le permanganate dilué et froid pour donner (2) qui réagit a sont tour, en milieu acide, avec l'éthanal pour former (3) +H2O."

J'ai réussi a trouver 1 qui est le 3-méthylcyclopentène et 2 qui est le 3méthylcyclopent-1,2diol (je suis pas sure de la nomenclature) mais je pensais que le 3 était le 2éthyl,3méthylcyclopent-1ol mais les réponse ne concorde pas donc je ne sais pas ce qui se passe entre 2 et 3 puisqu'au final il y a 4 carbones asymétriques et 4 stéréoisomères...

 

-Ensuite j'ai une question sur le QCM 262 (il a déjà été posé mais ça ne répond pas totalement a ma question) donc on a une mole de dibrome qui agit sur une mole de buta-1,3diène. Je ne comprend pas les réponses ABC parce que du coup je pensais que le dibrome agissait soit sur la double liaison en 1 soit sur la double liaison en 3 mais dans la correction il est dit que ça donne le 3,4-dibromobut-1ène (je suis d'accord pour celui la) et le 1,4-dibromobut-2ène ce que je ne comprend pas parce que pour moi ça donnait plutôt le 1,2-dibromobut-3ène qui lui est compté faux...

 

Voila c'est "tout" mais je poserais certainement d'autres questions dans pas longtemps !!

Merci à celui qui aura la patience de répondre a ce pavé !

 

[chachaRGL]

Bonjour, 

 

Je vais essayer de répondre à certaines de tes questions mais tout ne sera pas parfait et je ne pourrais pas répondre à tout mais je vais faire de mon mieux.

 

Premièrement, je ne peux pas t'expliquer pour alcène + péracide donne époxyde ( moi j'apprenais juste ça sans chercher à comprendre le mécanisme exact ). 

Ensuite dans le QCM 241 du livre, je pense que les réponses A et B sont comptées fausses parce que CH3COOH n'est pas un péracide, c'est juste un acide. Un péracide c'est R-CO-O-OH ( attention il y a un O en plus ! ).

 

Pour le QCM 245, la réaction de ( 2 ) avec de l'éthanal en milieu acide est peut être une réaction de formation d'acétal comme si on était en présence de 2 moles d'alcool puisque que ( 2 ) est un diol mais je n'arrive pas non plus à construire la molécule ( 3 ). Je m'excuse mais je n'y arrive pas.

 

Enfin pour le QCM 262 je suis d'accord avec toi mais pour moi le 1,2-dibromobut-3-ène c'est la même chose que le 3,4-dibromobut-1-ène symétriquement ( si on retourne la molécule ) et comme d'après les règles de nomenclature on doit donner à la double liaison le numéro le plus bas on doit écrire 3,4-dibromobut-1-ène. Par contre je ne comprends pas la formation du 1,4-dibromobut-2-ène. Peut être qu'on peut considérer que les bromes doivent s'attaquer à une double liaison mais pas forcément la même tous les deux et donc pour rééquilibrer la molécule la double liaison passe en 2.

 

J'espère avoir pu répondre au moins à certaines de tes questions et je m'excuse pour le reste. 

Bonne journée

[Caeruleum]

Salut !!

J'ai encore quelques question mais tu as pu répondre a la plupart que j'avais !! Merci beaucoup !!

[chachaRGL]

De rien,  j'ai fait avec ce que je savais.