lisa474 Posted November 4, 2016 Share Posted November 4, 2016 Bonjour, Je viens vous demander de l'aide par rapport aux formes mésomères. La prof nous a donné les groupes à effet M+ et M- mais elle n'a pas expliqué comment écrire une forme mésomère. Quand je me retrouve face à ce type de QCM, je n'arrive pas à savoir d'où les electrons partent et ce qu'ils font. Par exemple dans le QCM 13 venant du poly du TAT, comment écrire les formes mésomères ? Quelqu'un pourrait-il m'expliquer la méthode à adopter ? Link to comment Share on other sites More sharing options...
Caeruleum Posted November 4, 2016 Share Posted November 4, 2016 Salut !! Alors ce qu'il faut comprendre pour un exercice comme ça c'est qui est accepteur et qui est donneur. Les groupement donneurs sont des groupements qui possède des doublets non liant ou des électron qui possède une charge - (en gros ceux qui ont trop d'électrons). Les accepteur sont donc ceux qui possède une charge + ou qui ont une case quantique vide (en gros ceux qui n'ont pas assez d'électrons). Il y a aussi un cas qu'il ne faut pas oublier c'est quand un atome qui a des doublets non liant se retrouve à coté de d'une liaison multiple (double ou triple), alors dans ce cas, l'atome ne va pas donner son doublet mais il va accepter des électrons de la double liaison. Il faut aussi faire attention à l'équilibre de charge qui doit être le même a droite et à gauche. Quand un atome accepte un électron il devient négatif (sauf si il était positif ou dans ce cas il devient neutre) et un atome qui donne un électron va devenir positif (sauf si il était négatif, il deviendra alors neutre). Alors pour l'item A, on a le N qui a des doublets non liant donc du coup il va donner des électrons donc la forme qu'ils te donne est la bonne pour les doubles liaison mais les charges sont mal placés puisque le N donne des électron donc il sera chargé positivement mais le CH2 reçoit des électron donc il sera négatif. Pour le B tu peux directement voir que c'est faux puisqu'il y a pas d'équilibre de charge (on a aucune charges à gauche et une charge - a droite) Pour la C il faut s’intéresser au cycle puisque rien ne change dans la chaine latérale. Donc je ne suis pas sure pour celle la mais je pense que c'est comme la A ou N donne des électrons donc il est censé devenir positif et avoir une double liaison a coté ce qui n'est pas la cas ici ! Pour la D, le O a trop d'électrons donc il va en donner donc il va les mettre sous forme d'une double liaison donc ça va déplacer ma liaison d'après et dans ce cas elle va être "prise" par l'atome de carbone qui sera donc chargé - donc cette forme est juste. Pour finir avec la E, ici on a le N de nouveau mais il est a coté d'une triple liaison et quand c'est comme ça il ne va pas donner des électron mais les accepter donc il sera chargé négativement et la double liaison passera entre le CH et le carbone lié à l'azote. Donc pour moi les réponse justes sont uniquement la D ! Dis moi si je me suis pas trompé ! Voila j'espère avoir été claire !! Link to comment Share on other sites More sharing options...
lisa474 Posted November 4, 2016 Author Share Posted November 4, 2016 Salut Merci pour ta réponse, je vois déjà un petit peu plus clair. Mais j'ai encore quelques questions, pour la A ou la C, comment savoir à qui le N donne ses électrons ? Il les donne au C qui est à côté de lui, ou au plus éloigné ? Et pour la E, est ce que ce raisonnement est correct > l'azote puisqu'il est engagé dans une liaison multiple, récupère le double de d'électron de la liaison, du coup il a une charge partielle négative. Donc on se retrouve avec un carbocation. Et ce carbocation subit une attaque nucléophile de la double liaison. Donc on se retrouve avec ça : C-CH-CH--C--N- Mais le seul hic c'est que la charge n'est pas respectée des deux côtés de l'égalité ... Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution emiya Posted November 5, 2016 Solution Share Posted November 5, 2016 Salut Pour la A, le N simplement lié va donner son doublet non liant au carbone qui lui est directement lié, formant une double liaison entre ces deux atomes donc une liaison supplémentaire pour le N entrainant l'apparition d'une charge + sur cet azote (ceci est valable pour tous les N simplements liés). La double liaison de gauche va être délocalisée sur le carbone tout à gauche formant alors un carbanion. La C est assez ambiguë, mais elle est juste car les charges sont respectées et la délocalisation des doubles liaisons est correcte. Lorsque un N est compris dans un cycle, il n'est pas vraiment attracteur ou donneur puisque les doubles liaisons sont délocalisées sur l'ensemble du cycle. Pour la E c'est comme tu as dit sauf que le carbocation formé ne subit pas d'attaques, il reste pour équilibrer la charge - du N, ce qui donne ça Voila j'espère que c'est clair sinon n'hésite pas à dire si tu as un soucis Link to comment Share on other sites More sharing options...
lisa474 Posted November 6, 2016 Author Share Posted November 6, 2016 Salut Merci pour tes explications, j'ai pigé ! Par contre, pour la C désolé de t'embêter, mais je ne comprends par rapport à la délocalisations des doubles liaisons. Si ce n'est pas l'azote qui donne son doublet non liant, ça veut dire que ce sont les doubles liaisons qui se "baladent" toutes seules le long du cycle ? Link to comment Share on other sites More sharing options...
emiya Posted November 7, 2016 Share Posted November 7, 2016 Oui en gros c'est ça. C'est un peu bizarre à comprendre mais si tu prends cette molécule tu vas avoir un effet mésomère entre les doubles liaisons qui vont se "balader" le long du cycle, le carbone n'intervenant pas ou très peu car il possède seulement un effet inductif donneur. Je sais pas si c'est clair mais il faut juste retenir l'idée que dans un cycle, les électrons pi (donc ceux des doubles liaisons) en font constamment le tour, même si la molécule est stable au niveau des charges Link to comment Share on other sites More sharing options...
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