Julioso Posted October 28, 2016 Share Posted October 28, 2016 Bonjour ! J'aurai une petite question, dans le cours, on voit souvent le passage d'une forme "plane" à une structure de Lewis Cram ( avec liaisons qui vont en avant, arrière ...etc). J'aurai aimé savoir comment passer de l'un à l'autre, par ex, comment savoir quelle liaison part en arrière et laquelle part en avant. Pour donner un exemple concret, diapo 117 pour l'hydratation d'un alcène, comment sait-on que pour le carbocation intermédiaire c'est CH3 qui part en avant et H en arrière et pas l'inverse. Merci d'avance à mes collègues chimistes qui m'aideront Link to comment Share on other sites More sharing options...
Zel Posted October 29, 2016 Share Posted October 29, 2016 Salut ! Je ne suis apparemment pas de ta fac (tu peux l'indiquer sur ton profil, ça facilite les réponses ), j'essaye quand-même de répondre ! La représentation de Lewis n'est pas celle qui montre les liaisons en avant ou en arrière, tu confonds avec celle de Cram ! De ce que je sais, la formule de Lewis, plane (la plus basique, genre CH3-CH2-OH), ne donne pas d'indication sur la structure de la molécule dans l'espace, tu ne peux pas passer à celle de Cram.. Ce qui est sûr c'est que pour la projection de Fischer (celle qu'on utilise notamment pour les formes linéaires des oses), les substituants horizontaux sont en avant du plan de la molécule, les verticaux sont en arrière, tu peux donc très facilement passer à une structure de Cram ! En espérant t'avoir (un peu) aidé ! Link to comment Share on other sites More sharing options...
Zel Posted October 29, 2016 Share Posted October 29, 2016 EDIT : En fait je suis allé un peu vite dans l'exemple que je t'ai donné, CH3-CH2-OH correspond à une formule semi-développée et non pas de Lewis, en Lewis il faudrait représenter tous les H qui partent dans tous les sens, m'enfin le propos reste le même ^^ Link to comment Share on other sites More sharing options...
Julioso Posted October 29, 2016 Author Share Posted October 29, 2016 Salut ! Ha oui j'ai fail je voulais dire Cram et non Lewis, je vais corriger ^^ Ha d'accord, car dans le cours la prof passe justement parfois de Lewis à Cram comme sur la diapo que j'ai cité ( que tu ne peux pas voir car je vois que tu es de maraichers, donc poly différent, en fait on voit un CH2 à la fin d'une formule semi-développé qui passe à un carbocation et H va en arrière et CH3 en avant suite à une addition électrophile d'un H+ ) et justement je me demandais comment elle faisait, si il y avait une règle par rapport à l'encombrement stérique où si c'était aléatoire mais apparement d'après tes explications c'est aléatoire ^^. Merci pour ta réponse Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution Zel Posted October 29, 2016 Solution Share Posted October 29, 2016 Et re-salut ! Je suis allé checker la diapo (le Moodle de Rangueil est fascinant), en fait vu qu'on passe d'une semi développée à un carbocation, savoir quel atome on met devant ou derrière n'a aucune importance vu qu'il est achiral (suffit de faire tourner le carbocation selon l'axe de la molécule et t'obtiens les deux représentations)L'attaque de l'H2O étant non stéréospécifique, on obtient les deux énantiomères en équipoportion après rétablissement de la chiralité du carbone.J'espère que j'ai résolu tes doutes ! Bon week-end ! Link to comment Share on other sites More sharing options...
Julioso Posted October 29, 2016 Author Share Posted October 29, 2016 Re-salut haha ^^ Parfait c'est exactement ce que voulais savoir ^^ Merci beaucoup et passe un bon week-end toi aussi Link to comment Share on other sites More sharing options...
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