Clemsoin Posted October 13, 2016 Share Posted October 13, 2016 Salut j'avais une question sur les substitutions nucléophiles Sn1 Je ne comprends pas (la logique de) pourquoi le carbocation le plus stable est celui qui aura la vitesse de réaction la plus rapide. Je pensais que justement un carbocation très peu stable (primaire) voudrais rapidement se stabiliser en acceptant un nucléophile le plus rapidement possible. Merci d'avance Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution Felgrand Posted October 13, 2016 Solution Share Posted October 13, 2016 plop clem, de ce que j'ai compris, la SN1 se déroule en deux temps. tu es donc "obligé" d'avoir un carbocation qui "tienne le coup" et donc stabilisé par encombrement stérique puisqu'il est un intermédiaire de réaction. pour mieux comprendre : si on prend un 6C lié à 3 1H et 1 17Cl et qu'on retire ce dernier, tu auras un carbocation primaire (donc à très faible encombrement stérique). même si la différence d'électronégativité est faible entre 6C et 1H, il y en a une. et en tant que nucléophile, tu ne sais plus où aller. soit tu vas sur le 6C qui est positif soit tu vas sur le 1H qui est positif à cause de l'électronégativité de 6C ?! mais vu que 1H est univalent, tu ne peux pas faire de liaison covalente avec le nucléophile. en plus, tu as trois fois plus de chances de tomber sur un 1H que sur un 6C. donc tu as très peu de chances de voir la réaction SN1 se produire ou alors en quantité infinitésimale. alors qu'avec un carbocation stable, le problème est cantonné au carbone central et pas ailleurs, ce qui facilite grandement la réaction. (on comprend mieux avec de petites histoires xD) je l'ai compris comme ça mais il y a probablement meilleure explication. Link to comment Share on other sites More sharing options...
Clemsoin Posted October 13, 2016 Author Share Posted October 13, 2016 Ah ouai, les H sont à la sn1 ce que l'encombrement stérique est à la sn2 en quelque sorte. Je voyais pas ça comme ça ^^ Cimer en tout cas Link to comment Share on other sites More sharing options...
Felgrand Posted October 14, 2016 Share Posted October 14, 2016 yes ! np, bro Link to comment Share on other sites More sharing options...
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