maggioleluciole Posted September 24, 2016 Share Posted September 24, 2016 Bonjour, dans le cours de Mme De Viguerie, je ne comprend pas comment savoir si une molécule est chirale/achirale simplement en regardant les doubles liaisons et les substituants (diapos 45, 46, 47 et 48 du cours de chimie organique). Pour moi, un atome de C entouré de 2 doubles liaisons forme une molécule achirale (car il y a un centre de symétrie) mais cela ne marche pas comme ça... Quelqu'un pourrait-il m'éclairer please ? Link to comment Share on other sites More sharing options...
SaloméH Posted September 24, 2016 Share Posted September 24, 2016 Bonjour, Cette partie du cours concerne les molécules chirales mais qui ne possèdent PAS de carbone asymétrique (C* =1C avec 4 substituants différents). Le fait qu'il y ait deux double-liaisons successives modifie "l'orientation" des liaisons, c'est à dire que les atomes situés aux extrémités de la molécule ne seront pas dans un même plan (normalement le schéma de la diapo 45 du poly l'explique bien). Tu vas avoir d'un coté les atomes d'H qui sont sur un plan qui va du haut vers le bas et de l'autre coté les H seront sur un plan qui va d'avant en arrière. Sur ce schéma il y a des atomes d'H mais c'est valable pour n'importe quel substituant. Cette situation est "causée" par le fait qu'il y a deux doubles liaisons successives. La diapo 46 explique qu'en fonction des constituants qui sont situés aux extrémités de la molécule, tu vas pouvoir trouver un plan de symétrie ou non et donc une chiralité ou achiralité. Il y a trois cas possibles : - les 4 constituants sont identiques : il y a deux plans de symétrie (du haut vers le bas et d'avant en arrière) --> Achiralité - 3 des constituants sont identiques : il y a un plan de symétrie (d'avant en arrière) --> Achiralité - deux constituants différents à chaque extrémité de molécule = pas de plan de symétrie --> Chiralité La diapo 47 explique que si tu prends le dernier cas (vu au-dessus) et que tu rajoutes une double-liaison, les substituants situés aux extrémités de la molécule vont alors se retrouver dans un même plan ce qui va créer un plan de symétrie et donc un molécule achirale. J'espère avoir pu t'aider ! Bon courage ! PS : je n'ai pas pu rajouter les images des diapos sur ce post mais les numéros des diapos correspondent, j'ai vérifié avec le PDF de cette année Link to comment Share on other sites More sharing options...
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