QCM C2010 n°10 - Besoin d'aide

[Milaresol]

Bonsoir,

 

J'aurais besoin d'un peu d'aide sur un QCM de concours 

 

Voici l'énoncé du QCM en question :

 

Le nitrométhane, en présence d’un catalyseur basique, donne une réaction d’addition
sur l’éthanal. Le produit obtenu fait ensuite l’objet d’une réaction de déshydratation favorisée
en milieu acide. Dans ce cas, parmi les 3 isomères possibles, un seul produit est formé.
A. La réaction du nitrométhane avec l’éthanal est une addition électrophile.
B. Le produit de la 1ère réaction est le 1-nitropropan-2-ol.
C. Le produit de la 1ère réaction est un racémique.
D. Le produit de la 2ème réaction est le 3-nitropropène.
E. Le produit de la 2ème réaction est le (Z)-1-nitropropène.

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J'ai beaucoup de mal écrire les 2 réactions qui se produisent. Voilà ce que j'ai pour l'instant :

 

On est en milieu basique, donc le nitrométhane (CH₃-NO₂) se dissocie et libère un proton H⁺.

On a donc du (CH₂-NO₂)^- avec le doublet issu de la rupture hétérolytique sur le C.

Il y a mésomérie entre le C et un des deux O.

Les formes limites font donc apparaitre :

• Un delta- sur le C.
• Un delta+ sur le N.
• Un delta- sur chacun des O.

Dans l'énoncé on nous dit donc que ce composé va attaquer l'éthanal (CH₃-COH) par addition.

Comme le composé que j'ai décris précédemment est un carbanion on sait déja que ça sera une addition nucléophile.

 

Mais ce que je ne vois pas, c'est comment les 2 molécules vont se fixer entre elles ?

Et comment nous allons obtenir le -OH présent dans le 1-nitropropan-2-ol ? (L'item B est VRAI)

D'où sort ce H puisque nous sommes en milieu basique ?

 

Merci d'avance à qui voudra bien m'aider 

[pindouille]

Bonjour,

 

Si tu n'a pas encore eu TD de chimie, on le traite en TD.

Alors, le CH2 du NO2-CH2- attaque le carbone qui porte la fonction aldéhyde et la charge négative est "transférée" à l'oxygène par effet mésomère attracteur (la double liaison devient une simple liaison et l'oxygène a 3 doublets non liants et la charge négative). Ensuite, la charge négative est neutralisée par l'H+ libéré par NO2-CH3 pour former la fonction alcool. On obtient le 1-nitropropan-2-ol