mathi.asparagine Posted March 19 Share Posted March 19 (edited) Bonjour ! Est ce que quelqu'un pourrait me détailler les dernières étapes de ce QCM svp ? Edited March 22 by mathi.asparagine Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Tuteur TheoPF Posted March 19 Tuteur Share Posted March 19 (edited) Hydrolyse acide sur l Ester alcool + acide carbox ensuite Cu 300degres tu fais une oxydation, y a que l alcool qui peut s oxyder donc B est l alcool et C l ac carbox alcool il est primaire donc ça devient un aldéhyde (on s arrête à l aldéhyde car le réactif est Cu chaud) Ensuite on a un aldéhyde + réactif E => aldol donc E est un aldéhyde c est l ethanal Edited March 19 by TheoPF Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
mathi.asparagine Posted March 19 Author Share Posted March 19 il y a 52 minutes, TheoPF a dit : Ensuite on a un aldéhyde + réactif E Merci pour ta réponse mais du coup c'est la que je bloque, après avoi chauffé avec Cu on a pas une cétone ? Parce qu'on a un alcool secondaire ici non ? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Tuteur TheoPF Posted March 19 Tuteur Share Posted March 19 il y a 2 minutes, mathi.asparagine a dit : Merci pour ta réponse mais du coup c'est la que je bloque, après avoi chauffé avec Cu on a pas une cétone ? Parce qu'on a un alcool secondaire ici non ? oula j m suis trompé oui c est bien un Alcool II donc ça devient cétone après oxydation mais pour le reste ça change pas, on ajoute aldéhyde en milieu basique => aldol cetone + cétone => cétol cetone + aldéhyde => aldol dsl pour la confusion Antoibaïne 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
mathi.asparagine Posted March 19 Author Share Posted March 19 il y a 36 minutes, TheoPF a dit : mais pour le reste ça change pas, on ajoute aldéhyde en milieu basique => aldol En fait je n'arrive pas bien à arriver à la molécule finale parce que dans ma tête NaOH va faire que OH va prendre un H d'un côté ou de l'autre de C=O, donc en partant le H rend ses électrons et le carbone est chargé -. Dans le même temps pour l'aldéhyde on a un effet mésomère qui charge le carbone positivement et donne un alcoolate avec le Na+ qui stabilise le O-. Et après on a une liaison qui se fait. Mais déjà ça me donne deux molécules différentes en fonction que la base OH prenne d'un côté ou de l'autre et aucune ne me fait tomber sur la molécule finale donc je doit me tromper quelque part mais je ne sais pas où. Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Tuteur Solution TheoPF Posted March 19 Tuteur Solution Share Posted March 19 il y a 15 minutes, mathi.asparagine a dit : En fait je n'arrive pas bien à arriver à la molécule finale parce que dans ma tête NaOH va faire que OH va prendre un H d'un côté ou de l'autre de C=O, donc en partant le H rend ses électrons et le carbone est chargé -. Dans le même temps pour l'aldéhyde on a un effet mésomère qui charge le carbone positivement et donne un alcoolate avec le Na+ qui stabilise le O-. Et après on a une liaison qui se fait. Mais déjà ça me donne deux molécules différentes en fonction que la base OH prenne d'un côté ou de l'autre et aucune ne me fait tomber sur la molécule finale donc je doit me tromper quelque part mais je ne sais pas où. https://zupimages.net/viewer.php?id=24/12/wc9w.jpeg v est moi qui ai fait le qcm c est un peu ambiguë, enft on ajoute OH- sur E pour créer un aldolate qui ensuite attaque la cétone c est mieux avec les schémas ? Mais toutes façons cc'est l'aldéhyde qui se fait attaquer en priorité par OH- car il est plus acide Thomastocyte and Antoibaïne 2 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
mathi.asparagine Posted March 19 Author Share Posted March 19 Ahhh oui c'est beaucoup plus clair merci, j'avais même pas pensé à faire l'inverse au niveau du OH et l'effet mésomère... En tout cas merci pour tes explications et pour ces QCM ! TheoPF 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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