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Hydrolyse acide sur l Ester 

alcool + acide carbox 

 

ensuite Cu 300degres tu fais une oxydation, y a que l alcool qui peut s oxyder donc B est l alcool et C l ac carbox

alcool il est primaire donc ça devient un aldéhyde (on s arrête à l aldéhyde car le réactif est Cu chaud) 

 

 

Ensuite on a un aldéhyde + réactif E 

=> aldol

 

donc E est un aldéhyde c est l ethanal

Edited by TheoPF
  • Tuteur
Posted
il y a 52 minutes, TheoPF a dit :

Ensuite on a un aldéhyde + réactif E 

Merci pour ta réponse mais du coup c'est la que je bloque, après avoi chauffé avec Cu on a pas une cétone ? Parce qu'on a un alcool secondaire ici non ?

Posted
il y a 2 minutes, mathi.asparagine a dit :

Merci pour ta réponse mais du coup c'est la que je bloque, après avoi chauffé avec Cu on a pas une cétone ? Parce qu'on a un alcool secondaire ici non ?


oula j m suis trompé oui c est bien un Alcool II donc ça devient cétone après oxydation 

 

mais pour le reste ça change pas, on ajoute aldéhyde en milieu basique 

=> aldol

 

cetone + cétone => cétol

cetone + aldéhyde => aldol 

 

dsl pour la confusion 

  • Tuteur
Posted
il y a 36 minutes, TheoPF a dit :

mais pour le reste ça change pas, on ajoute aldéhyde en milieu basique 

=> aldol

En fait je n'arrive pas bien à arriver à la molécule finale parce que dans ma tête NaOH va faire que OH va prendre un H d'un côté ou de l'autre de C=O, donc en partant le H rend ses électrons et le carbone est chargé -.

Dans le même temps pour l'aldéhyde on a un effet mésomère qui charge le carbone positivement et donne un alcoolate avec le Na+ qui stabilise le O-. 

Et après on a une liaison qui se fait.

Mais déjà ça me donne deux molécules différentes en fonction que la base OH prenne d'un côté ou de l'autre et aucune ne me fait tomber sur la molécule finale donc je doit me tromper quelque part mais je ne sais pas où.

  • Solution
Posted
il y a 15 minutes, mathi.asparagine a dit :

En fait je n'arrive pas bien à arriver à la molécule finale parce que dans ma tête NaOH va faire que OH va prendre un H d'un côté ou de l'autre de C=O, donc en partant le H rend ses électrons et le carbone est chargé -.

Dans le même temps pour l'aldéhyde on a un effet mésomère qui charge le carbone positivement et donne un alcoolate avec le Na+ qui stabilise le O-. 

Et après on a une liaison qui se fait.

Mais déjà ça me donne deux molécules différentes en fonction que la base OH prenne d'un côté ou de l'autre et aucune ne me fait tomber sur la molécule finale donc je doit me tromper quelque part mais je ne sais pas où.

https://zupimages.net/viewer.php?id=24/12/wc9w.jpeg
 

v est moi qui ai fait le qcm c est un peu ambiguë, enft on ajoute OH- sur E pour créer un aldolate qui ensuite attaque la cétone 

c est mieux avec les schémas ? 

 

Mais toutes façons cc'est l'aldéhyde qui se fait attaquer en priorité par OH- car il est plus acide 

  • Tuteur
Posted

Ahhh oui c'est beaucoup plus clair merci, j'avais même pas pensé à faire l'inverse au niveau du OH et l'effet mésomère...

En tout cas merci pour tes explications et pour ces QCM ! 😊

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