l'aligot Posted March 18 Share Posted March 18 Salut, je comprends pas dans cette diapo pourquoi a droite on fait une rotation, mais ce que je comprends surtout pas c'est pourquoi au début à la première rotation (première flèche à droite), CH3 passe derrière et H devant alors qu'à la deuxième rotation (2e fleche), CH3 reste derrière et H reste devant (pourquoi on inverse pas de nouveau) Si quelqu'un veut bien m'expliquer svpp parce que je pense que j'ai pas compris le principe de libre rotation en lui-même en fait Mercii Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Tuteur Solution TheoPF Posted March 18 Tuteur Solution Share Posted March 18 Il y a 4 heures, l'aligot a dit : Salut, je comprends pas dans cette diapo pourquoi a droite on fait une rotation, mais ce que je comprends surtout pas c'est pourquoi au début à la première rotation (première flèche à droite), CH3 passe derrière et H devant alors qu'à la deuxième rotation (2e fleche), CH3 reste derrière et H reste devant (pourquoi on inverse pas de nouveau) Si quelqu'un veut bien m'expliquer svpp parce que je pense que j'ai pas compris le principe de libre rotation en lui-même en fait Mercii Alors c'est tout simple Quand tu fais une élimination tu mets le H acide et le nucléophile dans le plan (BR) Ici on est dans une E1, donc le Br il va partir par lui même ce qui va former un C+ les 2 substituants (CH3) et (H) encore attachés au carbocation peuvent bouger, c'est à dire qu'ils font une rotation autour de la liaison sigma donc enft ils alternent d'avant en arrière Ce qui fait que lors de l'élimination (attaque du H acide), lorsque la liaison se replit pour former un alcène, on aura 2 moments : CH3 en avant et H en arrière => alcène Z CH3 en arrière et H en avant => alcène E T'as pas vraiment besoin de savoir les mécanismes, quand t'as une E1 tu passes par un mécanisme NON stéréospécifique donc t'as alcène Z ET E Thomastocyte, l'aligot and Antoibaïne 3 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
l'aligot Posted March 19 Author Share Posted March 19 Okk super merci beaucoup de m'avoir expliqué @TheoPF j'ai mieux compris ! TheoPF 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
ilhamoxiciIline Posted March 19 Share Posted March 19 Il y a 13 heures, TheoPF a dit : Ici on est dans une E1, donc le Br il va partir par lui même ce qui va former un C+ comment ça il part de lui même? c'est pas parce qu'on a de la soude ou du koh concentrée et à chaud? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Tuteur TheoPF Posted March 19 Tuteur Share Posted March 19 il y a 18 minutes, ilhamoxiciIline a dit : comment ça il part de lui même? c'est pas parce qu'on a de la soude ou du koh concentrée et à chaud? non, dans un mécanisme ordre 1 (SN1 ou E1) le nucleophile part de lui même pck le carbocation est stable dans la SN1 le nucleophile attaque des 2 côtés le C+ (R et S) dans une E1, la base attaque H acide et la liaison CH se repli sur la liaison Calpha (celui qui portait H acide) et C+ comme C+ est plan les substituants autour de C+ bougent d avant en arrière ce qui donne une isomérie géométrique lors de la formation de l alcène (Z et E) Antoibaïne 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
ilhamoxiciIline Posted March 19 Share Posted March 19 il y a 16 minutes, TheoPF a dit : non, dans un mécanisme ordre 1 (SN1 ou E1) le nucleophile part de lui même pck le carbocation est stable ah ok merci pour l'explication, mais dcp pourquoi on a besoin de soude conc à chaud pr une E1 et diluée à froid pr 1 SN1? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Tuteur TheoPF Posted March 19 Tuteur Share Posted March 19 (edited) il y a une heure, ilhamoxiciIline a dit : ah ok merci pour l'explication, mais dcp pourquoi on a besoin de soude conc à chaud pr une E1 et diluée à froid pr 1 SN1? enft la soude elle oriente le type de réaction (élimination / substitution) le carbocation oriente le mécanisme de réaction (orde 1/ ordre 2) j ai fait un post qui détaille bcp mieux, ça t aidera peut être Edited March 19 by TheoPF ilhamoxiciIline and Antoibaïne 2 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Recommended Posts
Join the conversation
You can post now and register later. If you have an account, sign in now to post with your account.
Note: Your post will require moderator approval before it will be visible.