l'aligot Posted March 18 Posted March 18 Salut, je comprends pas dans cette diapo pourquoi a droite on fait une rotation, mais ce que je comprends surtout pas c'est pourquoi au début à la première rotation (première flèche à droite), CH3 passe derrière et H devant alors qu'à la deuxième rotation (2e fleche), CH3 reste derrière et H reste devant (pourquoi on inverse pas de nouveau) Si quelqu'un veut bien m'expliquer svpp parce que je pense que j'ai pas compris le principe de libre rotation en lui-même en fait Mercii Quote
Solution TheoPF Posted March 18 Solution Posted March 18 Il y a 4 heures, l'aligot a dit : Salut, je comprends pas dans cette diapo pourquoi a droite on fait une rotation, mais ce que je comprends surtout pas c'est pourquoi au début à la première rotation (première flèche à droite), CH3 passe derrière et H devant alors qu'à la deuxième rotation (2e fleche), CH3 reste derrière et H reste devant (pourquoi on inverse pas de nouveau) Si quelqu'un veut bien m'expliquer svpp parce que je pense que j'ai pas compris le principe de libre rotation en lui-même en fait Mercii Alors c'est tout simple Quand tu fais une élimination tu mets le H acide et le nucléophile dans le plan (BR) Ici on est dans une E1, donc le Br il va partir par lui même ce qui va former un C+ les 2 substituants (CH3) et (H) encore attachés au carbocation peuvent bouger, c'est à dire qu'ils font une rotation autour de la liaison sigma donc enft ils alternent d'avant en arrière Ce qui fait que lors de l'élimination (attaque du H acide), lorsque la liaison se replit pour former un alcène, on aura 2 moments : CH3 en avant et H en arrière => alcène Z CH3 en arrière et H en avant => alcène E T'as pas vraiment besoin de savoir les mécanismes, quand t'as une E1 tu passes par un mécanisme NON stéréospécifique donc t'as alcène Z ET E l'aligot, Antoibaïne and Thomastocyte 3 Quote
l'aligot Posted March 19 Author Posted March 19 Okk super merci beaucoup de m'avoir expliqué @TheoPF j'ai mieux compris ! TheoPF 1 Quote
Responsable Matière ilhamoxiciIline Posted March 19 Responsable Matière Posted March 19 Il y a 13 heures, TheoPF a dit : Ici on est dans une E1, donc le Br il va partir par lui même ce qui va former un C+ comment ça il part de lui même? c'est pas parce qu'on a de la soude ou du koh concentrée et à chaud? Quote
TheoPF Posted March 19 Posted March 19 il y a 18 minutes, ilhamoxiciIline a dit : comment ça il part de lui même? c'est pas parce qu'on a de la soude ou du koh concentrée et à chaud? non, dans un mécanisme ordre 1 (SN1 ou E1) le nucleophile part de lui même pck le carbocation est stable dans la SN1 le nucleophile attaque des 2 côtés le C+ (R et S) dans une E1, la base attaque H acide et la liaison CH se repli sur la liaison Calpha (celui qui portait H acide) et C+ comme C+ est plan les substituants autour de C+ bougent d avant en arrière ce qui donne une isomérie géométrique lors de la formation de l alcène (Z et E) Antoibaïne 1 Quote
Responsable Matière ilhamoxiciIline Posted March 19 Responsable Matière Posted March 19 il y a 16 minutes, TheoPF a dit : non, dans un mécanisme ordre 1 (SN1 ou E1) le nucleophile part de lui même pck le carbocation est stable ah ok merci pour l'explication, mais dcp pourquoi on a besoin de soude conc à chaud pr une E1 et diluée à froid pr 1 SN1? Quote
TheoPF Posted March 19 Posted March 19 (edited) il y a une heure, ilhamoxiciIline a dit : ah ok merci pour l'explication, mais dcp pourquoi on a besoin de soude conc à chaud pr une E1 et diluée à froid pr 1 SN1? enft la soude elle oriente le type de réaction (élimination / substitution) le carbocation oriente le mécanisme de réaction (orde 1/ ordre 2) j ai fait un post qui détaille bcp mieux, ça t aidera peut être Edited March 19 by TheoPF ilhamoxiciIline and Antoibaïne 2 Quote
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