l'aligot Posted March 15 Share Posted March 15 Salut, en refaisant les qcms de la forma de chimie orga (partie 1), je me suis retrouvée à galérer sur le 18. Je comprends la correction parce que comme on est sur une molécule de configuration E: pour la réaction B (qui est une trans-addition) ça nous donne un composé méso RS; et pour la réaction C (qui est une cis-addition) ça nous donne une mélange de deux énantiomères RR et SS. Mais ce que je ne comprends pas c'est que je trouve l'inverse quand je dessine les molécules B et C, donc B qui est RR et C qui est RS+SR). Est-ce que quelqu'un pourrait m'expliquer svppp ? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Responsable Matière Solution Antoibaïne Posted March 15 Responsable Matière Solution Share Posted March 15 Saluut, tu as du te tromper dans la configuration de l’alcène de base : il est E. Donc une trans-add donne le composé B (RS méso) et une cis-add donne le composé C (RR+SS). Thomastocyte 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
l'aligot Posted March 15 Author Share Posted March 15 Il y a 2 heures, Antoibaïne a dit : la configuration de l’alcène de base : il est E Oui oui j'avais bien trouvé ça mais je ne comprends pas pourquoi quand on les dessine ça donne l'inverse Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Responsable Matière Antoibaïne Posted March 15 Responsable Matière Share Posted March 15 Est-ce que tu peux me montrer comment tu résous ce QCM ? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
l'aligot Posted March 17 Author Share Posted March 17 Je fais comme ça : Par contre je ne détaille pas les réactions. Merci pour ton aide ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Tuteur TheoPF Posted March 17 Tuteur Share Posted March 17 il y a une heure, l'aligot a dit : Je fais comme ça : Par contre je ne détaille pas les réactions. Merci pour ton aide ! Pour ta molécule B, pour la config du 2ème C*, le CH3 est en avant donc t'est pas en R mais S! Donc 50%RS 50%SR qui donne donc un méso (inactif en lumière polarisée) Et du coup pour molécule C c'est RR SS En gros ton erreur c'est que t'as pas capté le positionnement des subtituants de l'alcène Soit t'as C2H5 et CH3 en avant => molécule B (RS) et molécule C (RR) Soit t'as CH3 et C2H5 en avant => molécule B (SR) et molécule C (SS) Tu comprends mieux ? Antoibaïne, l'aligot and Thomastocyte 3 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
l'aligot Posted March 17 Author Share Posted March 17 il y a 46 minutes, TheoPF a dit : CH3 est en avant donc t'est pas en R mais S Ah mais je pensais qu’on inversait les configurations que si H était en avant mais du coup si CH3 est en avant on inverse aussi ? Par contre on n’inverse pas si C2H5 est en avant si j’ai bien compris ? (si oui, pourquoi ?) Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Tuteur TheoPF Posted March 17 Tuteur Share Posted March 17 il y a 1 minute, l'aligot a dit : Ah mais je pensais qu’on inversait les configurations que si H était en avant mais du coup si CH3 est en avant on inverse aussi ? Par contre on n’inverse pas si C2H5 est en avant si j’ai bien compris ? (si oui, pourquoi ?) Ok en gros, quand le substituant numéro 4 (celui qui a le Z le + petit) est en arrière, tu conserves le sens quand il est en avant => t'inverses H c'est le plus petit Z mais dans notre cas y a pas de H donc le plus petit c'est CH3, donc tu te bases par rapport à la position de CH3 molécule B : C1* => CH3 en arrière ; C2* => CH3 en avanrt molécule C : C1* => CH3 arrière ; C2* => CH3 avant Antoibaïne, Thomastocyte and l'aligot 3 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
l'aligot Posted March 18 Author Share Posted March 18 Aaah okk je savais pas du tout, je pensais que c'était juste avec les H merci beaucoup ! Mais du coup si j'ai bien compris, quand on a un alcène on modifie forcément la configuration sur l'un des deux carbones c'est ça ? (à part si les deux groupements liés au carbone sont les même ?) Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Tuteur TheoPF Posted March 18 Tuteur Share Posted March 18 Il y a 5 heures, l'aligot a dit : Aaah okk je savais pas du tout, je pensais que c'était juste avec les H merci beaucoup ! Mais du coup si j'ai bien compris, quand on a un alcène on modifie forcément la configuration sur l'un des deux carbones c'est ça ? (à part si les deux groupements liés au carbone sont les même ?) Si tu fais une addition sur un alcène, les 2 C portant la double liaison peuvent devenir assymétriques et donc on peut avoir la présence d'une relation de stéréoisomérie (énantio/diastéréo/R/S/mélange racémique...) Thomastocyte and Antoibaïne 2 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
l'aligot Posted March 18 Author Share Posted March 18 il y a 23 minutes, TheoPF a dit : les 2 C portant la double liaison peuvent devenir assymétriques et donc on peut avoir la présence d'une relation de stéréoisomérie Okk merci donc si je résume : quand on fait une addition sur un alcène, on peut avoir une relation de stéréoisomérie qui implique que l'on modifie la configuration de l'un des deux carbones s'ils sont asymétriques (je crois que c'est ça en tout cas c'est ce que j'ai compris) Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Tuteur TheoPF Posted March 18 Tuteur Share Posted March 18 il y a 3 minutes, l'aligot a dit : Okk merci donc si je résume : quand on fait une addition sur un alcène, on peut avoir une relation de stéréoisomérie qui implique que l'on modifie la configuration de l'un des deux carbones s'ils sont asymétriques (je crois que c'est ça en tout cas c'est ce que j'ai compris) Non, quand t'as un alcène les C ont pas de config puisqu'il ont que 3 substituants mais si tu fais une addition dessus ça peut créer un C* quand la réaction est non stéréospécifique : les stéréoisomères sont RR SS RS SR quand la réaction est stéréospécifique : - cis additions : E => RR + SS ; Z => SR + RS - trans additions : E => RS + SR ; Z => RR + SS C'est + clair ? l'aligot, Thomastocyte and Antoibaïne 3 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
l'aligot Posted March 18 Author Share Posted March 18 Oui merci beaucoup j'avais pas bien compris TheoPF 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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