Naëlatence Posted March 13 Share Posted March 13 Salut, est ce que vous pourriez me dire comment trouver isomérie Z/E de l’alcène formé lors d’une élimination svp ? Je crois qu’il y a une astuce Merci d’avance !! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Gaétang Posted March 13 Share Posted March 13 il y a 5 minutes, Aaronigashima a dit : Salut quand c'est une elimination d'ordre 2 le composé majoritaire est toujours E car plus stable que Z (assez simple comme astuce je trouve). Voila c'est tout pour moi (oui ct tres rapide) Euh non surtout pas ! Ca c'est pour les éliminations 1. Pour les E2 il faut faire le mécanisme en détail pour savoir si c'est E ou Z (encore faut-il qu'il y ait une isomérie géométrique ce qui n'est pas toujours le cas.) Thomastocyte, em. and TheoPF 3 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Naëlatence Posted March 13 Author Share Posted March 13 Non je crois pas, il me semble qu’il faut détailler le mécanisme et qu’il y a une attaque en anti, du coup il peut aussi etre Z mais je ne sais pas faire ce mécanisme à l’instant, Gaétang a dit : Euh non surtout pas ! Ca c'est pour les éliminations 1. Pour les E2 il faut faire le mécanisme en détail pour savoir si c'est E ou Z (encore faut-il qu'il y ait une isomérie géométrique ce qui n'est pas toujours le cas.) Aha en meme tps Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Aaronigashima Posted March 13 Share Posted March 13 2 minutes ago, Gaétang said: Euh non surtout pas ! Ca c'est pour les éliminations 1. Pour les E2 il faut faire le mécanisme en détail pour savoir si c'est E ou Z (encore faut-il qu'il y ait une isomérie géométrique ce qui n'est pas toujours le cas.) AH MINCE tu as totalement raison j'ai confondu excuse effectivement c'est pour l'E1. Pour l'E2, sachant qu'elle est stereospecifique, si tu as une molecule SR ou RS ca donne Z mais si tu as un SS ou RR ca donne E. Encore dsl pour mon erreur Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
POMME Posted March 13 Share Posted March 13 Il y a 1 heure, Naëlatence a dit : Salut, est ce que vous pourriez me dire comment trouver isomérie Z/E de l’alcène formé lors d’une élimination svp ? Je crois qu’il y a une astuce Merci d’avance !! Le mieux c’est de refaire le mécanisme pour être sur de ne pas se tromper je trouve. En dessinant les molécules tu vois très vite si tu es Z ou E. Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Aaronigashima Posted March 13 Share Posted March 13 Juste au cas ou voila d'ou je sors mon info (c'est la fiche d'un deuxieme ou 3e annee je sais plus) : https://zupimages.net/viewer.php?id=24/11/k57p.png POMME 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
POMME Posted March 13 Share Posted March 13 il y a 2 minutes, Aaronigashima a dit : Juste au cas ou voila d'ou je sors mon info (c'est la fiche d'un deuxieme ou 3e annee je sais plus) : https://zupimages.net/viewer.php?id=24/11/k57p.png C’est aussi dans le cours de la prof. Après le truc c’est que entre toute les réaction, on peut vite s’embrouiller je trouve mais chacun sa méthode. Perso, je refait les réaction au brouillon comme ça c’est bien clair. C’est vrai que ça prend plus de temps mais au moins quand je répond je suis plutôt sur de moi. Aaronigashima 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Tuteur Solution TheoPF Posted March 13 Tuteur Solution Share Posted March 13 Il y a 1 heure, Naëlatence a dit : Salut, est ce que vous pourriez me dire comment trouver isomérie Z/E de l’alcène formé lors d’une élimination svp ? Je crois qu’il y a une astuce Merci d’avance !! Salut, alors comme tes collègues l'ont dit c'est une réaction stéréospécifique (TRANS élimination) donc tu produis SOIT Z SOIT E Cependant, je souligne le fait que dans certains cas tu peux avoir une régiosélectivité qui est caractérisé par le nombre de substitution du C, donc + ton Calpha (celui qui porte H acide en gros) est substitué + le produit sera majoritaire. Donc il te faut détailler un petit peu le mécanisme pour savoir si ça donne Z/E petit tips : tu mets le nucléophile et ton H acide dans le plan, l'un en haut et l'autre en bas et tu fais l'élimination Antoibaïne, lo-lo, Thomastocyte and 1 other 4 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Naëlatence Posted March 13 Author Share Posted March 13 D’accord merci beaucoup à vous tous !! Et pas de soucis @Aaronigashima , merci pour l’astuce ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Naëlatence Posted March 15 Author Share Posted March 15 Le 13/03/2024 à 18:49, TheoPF a dit : petit tips : tu mets le nucléophile et ton H acide dans le plan, l'un en haut et l'autre en bas et tu fais l'élimination En fisher ? Est ce qu’il faut qu’il soit du coté opposé ou bien on les place comme indiqué avec leurs configuration (R,S) et aussi, tu m’as dit que E2 c’était une trans élimination et donc on fait le raisonnement inverse d’une trans addition mais après tu m’as dit qu’il fallait détailler le mécanisme, est ce que c’est nécessaire ? Et est ce que E1 est aussi une trans élimination ou bien non ? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Tuteur TheoPF Posted March 15 Tuteur Share Posted March 15 (edited) Il y a 5 heures, Naëlatence a dit : En fisher ? Est ce qu’il faut qu’il soit du coté opposé ou bien on les place comme indiqué avec leurs configuration (R,S) et aussi, tu m’as dit que E2 c’était une trans élimination et donc on fait le raisonnement inverse d’une trans addition mais après tu m’as dit qu’il fallait détailler le mécanisme, est ce que c’est nécessaire ? Et est ce que E1 est aussi une trans élimination ou bien non ? DANS LE CAS D'UNE E2: Alors ce que tu fais, c'est que d'abord tu le mets dans les config demandées (en fonction de l'énoncé du coup) Puis après tu mets le H dans le plan et le nucléophile dans le plan Il faut que t'en es un des 2 qui pointe vers le haut et l'autre vers le bas (de sorte à ce qu'ils soient opposés l'un de l'autre) => C'est comme une roue, tu peux tourner les substituants autour d'une liaison sigma dans le sens que tu veux à partir du moment que tu conserves l'ordre. Ouais c'est le même principe que quand tu passes par Newman pour déterminer Fischer) Pour moi c'est la manière la plus simple Alors on va faire un rappel pck ces notions sont vraiment fondamentales: Mécanisme d'ordre 1 (SN1 ou E1) Tu passes par un carbocation donc la réaction est lente (c'est à dire que ton nucléophile il part tout seul en embarquant avec lui l'e- du C qui devient alors C+) On dit donc que c'est NON stéréospécifique car passage par C+ Il faut que ton C+ soit C+ tertiaire ou qu'il soit stabilisé par un effet mésomère Dans le cas où t'as un C+ primaire ou pas du tout stable Cinétique : v dépend uniquement de [Substrat] *SN1 = Si t'utilises un réactif dilué, tu tends vers une substitution car le réactif prendra le rôle de nucléophile Dans ce cas, le nucléophile peut attaquer soit par en haut soit par en bas le C+, ainsi le C est 50% R 50%S => ce qui conduit à un mélange racémique dans le cas où c'est l'unique C* dans la molécule *E1 = Si t'utilises un réactif concentré et à chaud, tu tends vers une élimination car le réactif prendra le rôle de base Dans ce cas, la base attaque les H acides (c'est à dire les H qui sont liés au Calpha, quand je dis Calpha c'est les C liés au C portant le nucléophile initial). Comme tu peux avoir plusieurs H acides cela constitue une régiosélectivité, + le Calpha est substitué + l'alcène formé sera stable Lorsque la base attaque le H acide la liaison entre C et H se recouvre pour former une liaison pi entre Calpha et C+, tu as donc la formation d'un alcène Z ET E Mécanisme d'ordre 2 (SN2 ou E2) Tu ne passes par un C+. La réaction va se faire simultanément et rapidement(je vais détailler un peu plus bas cas par cas). On parle de réaction STEREOSPECIFIQUE car la réaction passe par un mécanisme particulier : TRANS Cinétique : v dépend à la fois de [Substrat] et de [Nu] SN2* : L'attaque du Nucléophile se fait en opposition du nucléophile initial (nu0). C'est assez logique il faut que tu te dises que les atomes prennent de la place, le nucléophile peut pas se positionner en même temps que le nu0 dans la même trajectoire sinon ils se percutent ... Donc le nu0 part d'un côté et le nucléophile arrive de l'autre. On a donc une inversion de Walden (toujours), dans le cas où l'ordre de Z décroissant est conservé, on inverse la config du C. Ainsi, on aura soit du R soit du S, on peut PAS AVOIR LES 2 à la fois car c'est stéréospécifique E2* : Il faut que le H acide et le nucléophile soit opposés, puis la base attaque le H acide pour former un alcène On aura soit un alcène Z soit un alcène E, on peut PAS AVOIR LES 2 à la fois car c'est stéréospécifique, la nature du stéréoisomère (Est ce qu'il est Z? ou Est ce qu'il est E?) dépend de la config initiale des C portant la liaison pi à la fin Pour résumé SN1 - pas stéréospécifique E1 - pas stéréospécifique - régiosélectivité (dépend de substitution de Calpha) SN2 - stéréospécifique (trans) E2 - sstéréospécifique (trans) - régiosélectivité (dépend de substitution de Calpha) J'ai essayé de te condensé au max les infos indispensables pour répondre aux items, hésite pas si t'as des questions! Bon courage Edited March 15 by TheoPF ilhamoxiciIline, YOUSSPHENOÏDAL, Naëlatence and 4 others 5 1 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Naëlatence Posted March 15 Author Share Posted March 15 Merci beaucouppp vraiment !! Ta réponse est incroyable et ça répond aux questions que je me pose à chaque fois Merciiii !!! TheoPF 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Recommended Posts
Join the conversation
You can post now and register later. If you have an account, sign in now to post with your account.
Note: Your post will require moderator approval before it will be visible.