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Effets mesomères


Caeruleum
Go to solution Solved by guigui12,

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Bonjour !!

J'aurais une question concernant les effets mésomères car je n'arrive pas à savoir quand un élément est attracteur ou donneur ! Pour les effets inductifs je fais avec l’électronégativité mais je ne comprend pas comment ça marche pour les effets mésomère !

Par exemple pour le chlore je sais qu'il est attracteur pour l'effet inductif parce qu'il est très électronégatif mais je ne comprend pas comment il peut être donneur en effets mésomère ?

De plus je n'arrive pas à savoir quand l'oxygène ou l'azote est attracteur ou donneur ! (J'ai mis une photo de l'exemple que je ne comprend pas)

Merci d'avance !

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Salut!

Alors je te repréciserai ça dimanche soir quand j'aurai mon cours, mais la grande différence entre l'effet inductif et mésomère, c'est que le premier s'applique généralement sur des liaisons simples (en effet on résonne avec l’électronégativité) alors que le deuxième s'applique sur des liaisons doubles (et là on doit résonner avec les doublets non liants). Mais il ya des règles à respecter (histoire des charges en fonction des valences des atomes) que je te reporterai dimanche ou lundi si tu le souhaites. Mais ne t'en fait pas, la moitier d'un TD de chimie est consacrée à cette partie du cours ;)

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Salut,

Du coup pour te répondre, il faut d'abord comprendre que l'effet mésomère c'est un effet qui est lié à la délocalisation des électrons (proches d'une double liaison contrairement aux effets inductifs pour lesquels ce sont des simples liaisons). Un groupe fonctionnel peut soit accepter soit céder un doublet d'électrons.

 

  • 1er cas : l'effet +M

C'est l'effet mésomère donneur. Cet effet est possible si un substituant (à proximité de la double liaison) est porteur d'un doublet non liant qu'il peut céder. C'est notamment le cas des Halogènes, Oxygène, Azote lorsqu'ils sont un groupement fonctionnel à eux seuls. Les carbanions ont également un effet mésomère donneur +M (ils ont des électrons en trop).

  • 2ème cas : l'effet -M

C'est l'effet mésomère attracteur. Cet effet se réalise lorsque le substituant a la capacité d'accepter un ou plusieurs doublets d'électrons. C'est notamment le cas de :

          - COOH

          - CHO (avec double liaison)

          - C=(O)R

          - NO2

          - C=N

          - Carbocations (en manque d'électrons)

 

J'espère que j'ai répondu à ta question. Si tu as d'autres questions ou des précisions que tu voudrais avoir, n'hésite pas. Un tuteur de Rangueil passera surement te préciser selon comment on vous explique en cours.

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D'accord Je crois que j'ai compris mais je ne comprend toujours pas pourquoi (dans la photo que j'ai mis dans le premier message), du coté des attracteurs il y a l'oxygène et l'azote parce qu'ils ont des doublet non liants donc ils devraient pas plutôt donner au lieu d'attirer ?

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  • Solution

Dans les exemples dont tu parles, ou l'on voit l'oxygène et l'azote en attracteurs, ils sont reliés à un autre atome avec une double liaison.

Du coup, il y a l'apparition de doubles liaisons conjuguées c'est-à-dire plusieurs doubles liaisons séparées entre elles par une simple liaison.

Du fait de ces doubles liaisons conjuguées, il peut y avoir un phénomène qui se met en place : la résonnance (ou mésomérie). La délocalisation des électrons se fait donc vers l'O ou N (du fait de leur électronégativité importante --> attirent les charges négatives dans ce cas).

Cette information est quand même à confirmer par les tuteurs de rangueil.

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Je suis désolée j'ai encore des questions ! La résonance elle peut se faire même si l'atome attracteur n'est pas directement lié à la double liaison ? Et les doubles liaisons conjuguées c'est aussi pour les molécules avec des cycles ?

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La résonance ou la mésomérie est un phénomène de délocalisation d'électrons dans les molécules conjuguées. Donc, dès lors que tu as des doubles liaisons conjuguées, tu peux avoir ce phénomène. 

Oui, tu peux avoir des doubles liaisons conjuguées dans des molécules cycliques et avoir le phénomène de mésomérie et les différentes molécules possibles s'appelleront des mésomères. Normalement tu le verras en cours de chimie organique.

Par exemple, si tu veux te représenter un de ces phénomènes de mésomérie, va voir sur internet les différentes formes mésomères du benzène!  :)

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