la_myaALGIE Posted March 10 Share Posted March 10 (edited) Hellooo Disons que J’ai un problème à chaque fois que je dois lier des molécules comme celle ci ! Je n’y arrive jamais, es ce quelqu'un veut bien m’aider ?? https://ibb.co/jyGtfzJ https://ibb.co/MVMdDzB Mercii d’avance Edited March 10 by la_myaALGIE Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Tuteur Solution TheoPF Posted March 10 Tuteur Solution Share Posted March 10 (edited) Il y a 2 heures, la_myaALGIE a dit : Hellooo Disons que J’ai un problème à chaque fois que je dois lier des molécules comme celle ci ! Je n’y arrive jamais, es ce quelqu'un veut bien m’aider ?? https://ibb.co/jyGtfzJ https://ibb.co/MVMdDzB Mercii d’avance Salut! Alors on va faire étape par étape On te dit condensation de propanone sur propanone en milieu basique. => Donc 2 cétones => cétolisation (Rappel 2 cétone => cétolisation , cétone + aldéhyde => aldolisation) Etape 1 "Attaque basique" : OH- attaque un H acide (ici ta molécule est symétrique donc on s'en moque de quel H est attaqué) => On crée un carbanion, en parallèle H2O se forme (OH- + H+) Etape 2 "Addition Nucléophile" : Le carbanion attaque le C portant la fonction cétone, les électrons pi participant à la double liaison C=O se rabattent sur O => Formation d'un cétolate Etape 3 "Neutralisation" : Le O- du cétolate attaque H2O => Formation d'un cétol + OH- Etape 4 "Crotonisation / déshydratation (alcool)" : On chauffe la molécule (indispensable), OH- attaque un H acide, la liaison CH se rabat sur une liaison sigma, et le groupe alcool part => Formation d'un alcène, conservation de OH- Trucs à savoir : - Addition nucléophile donc attaque soit en haut soit en bas (PAS STEREOSPECIFIQUE) => Donc suite à la crotonisation : isomérie géométrique Z/E forcément - Il faut absolument augmenter la Température pour faire une crotonisation (c'est une élilmination donc faut lui apporter de l'énergie pour qu'elle ait lieu) Faire la molécule (cétol/ aldol) : Déjà la base, c'est de compter le nombre de C de la chaine principale des 2 molécules c'est PRIMORDIAL => Ici t'en as 3 dans chaque molécule => 6C en tout Donc tu construis ta molécule avec 6C Et tu les numérotes, ce qui va te permettre de savoir quel C porte quel groupement => Admettons on dit que c'est propane 1 qui attaque propane 2 propane 1 = C1 C2 C3 propane 2 = C4 C5 C6 Avec C2 et C5 porteurs de fonction cétone C3 fait l'attaque nucléophile (c'est lui notre carbanion) donc C2 conserve la cétone, et C5 se fait attaquer donc il devient porteur de la fonction alcool. Et après tu rajoutes tes H. Je t'ai expliqué en théorie, si t'as besoin je peux détailler en schémas pour mieux visualiser! Edited March 10 by TheoPF Thomastocyte, Antoibaïne, la_myaALGIE and 1 other 4 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
la_myaALGIE Posted March 10 Author Share Posted March 10 il y a une heure, TheoPF a dit : Salut! Alors on va faire étape par étape On te dit condensation de propanone sur propanone en milieu basique. => Donc 2 cétones => cétolisation (Rappel 2 cétone => cétolisation , cétone + aldéhyde => aldolisation) Etape 1 "Attaque basique" : OH- attaque un H acide (ici ta molécule est symétrique donc on s'en moque de quel H est attaqué) => On crée un carbanion, en parallèle H2O se forme (OH- + H+) Etape 2 "Addition Nucléophile" : Le carbanion attaque le C portant la fonction cétone, les électrons pi participant à la double liaison C=O se rabattent sur O => Formation d'un cétolate Etape 3 "Neutralisation" : Le O- du cétolate attaque H2O => Formation d'un cétol + OH- Etape 4 "Crotonisation / déshydratation (alcool)" : On chauffe la molécule (indispensable), OH- attaque un H acide, la liaison CH se rabat sur une liaison sigma, et le groupe alcool part => Formation d'un alcène, conservation de OH- Trucs à savoir : - Addition nucléophile donc attaque soit en haut soit en bas (PAS STEREOSPECIFIQUE) => Donc suite à la crotonisation : isomérie géométrique Z/E forcément - Il faut absolument augmenter la Température pour faire une crotonisation (c'est une élilmination donc faut lui apporter de l'énergie pour qu'elle ait lieu) Faire la molécule (cétol/ aldol) : Déjà la base, c'est de compter le nombre de C de la chaine principale des 2 molécules c'est PRIMORDIAL => Ici t'en as 3 dans chaque molécule => 6C en tout Donc tu construis ta molécule avec 6C Et tu les numérotes, ce qui va te permettre de savoir quel C porte quel groupement => Admettons on dit que c'est propane 1 qui attaque propane 2 propane 1 = C1 C2 C3 propane 2 = C4 C5 C6 Avec C2 et C5 porteurs de fonction cétone C2 fait l'attaque nucléophile (c'est lui notre carbanion) donc il conserve la cétone, et C5 se fait attaquer donc il devient porteur de la fonction alcool. Et après tu rajoutes tes H. Je t'ai expliqué en théorie, si t'as besoin je peux détailler en schémas pour mieux visualiser! Slttt, alors déjà merciii bcpp pour ta réponse Mais je ne vois tjrs pas comment C2 et C5 se lie, dans ma tête je créer une liaison entre C2 et C5 mais comment on en arrive à un B aldol dans un premier temps ?? Je veux bien un petit schéma si ça te dérange pas Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Tuteur TheoPF Posted March 10 Tuteur Share Posted March 10 il y a 53 minutes, la_myaALGIE a dit : Slttt, alors déjà merciii bcpp pour ta réponse Mais je ne vois tjrs pas comment C2 et C5 se lie, dans ma tête je créer une liaison entre C2 et C5 mais comment on en arrive à un B aldol dans un premier temps ?? Je veux bien un petit schéma si ça te dérange pas https://zupimages.net/up/24/10/6a2z.jpg Excuse moi je me suis trompé c'est bien C3 qui attaque (et c'est pour ça que C2 conserve la cétone) Justement on a pas d'aldol mais un cétol !!!! (car 2 cétones) Tu peux voir que dans notre cas, on a une régioisomérie pour la crotonisation, le C (porteur de H acide) le + substitué conduit au composé maj, autrement dit c'est l'alcène vert qui est maj et bleu qui est min la_myaALGIE and Antoibaïne 2 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
la_myaALGIE Posted March 10 Author Share Posted March 10 il y a une heure, TheoPF a dit : https://zupimages.net/up/24/10/6a2z.jpg Excuse moi je me suis trompé c'est bien C3 qui attaque (et c'est pour ça que C2 conserve la cétone) Justement on a pas d'aldol mais un cétol !!!! (car 2 cétones) Tu peux voir que dans notre cas, on a une régioisomérie pour la crotonisation, le C (porteur de H acide) le + substitué conduit au composé maj, autrement dit c'est l'alcène vert qui est maj et bleu qui est min Okk okk je comprends mieux maintenant Mercii à toi !!! TheoPF 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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