Lilapuech Posted March 7 Share Posted March 7 Bonjour, je n'arrive jamais à savoir dans ce type de QCM pourquoi c'est un composé actif ? quelle est la différence entre un composé optiquement actif ou inactif ? ( réponse BCDE) Le (2R,3s)-2-chloro-3-méthylpentane traité par de la soude concentrée et à chaud conduit majoritairement à un composé (A) sous forme d'un seul stéréoisomère et à un composé minoritaire (B) A: La réaction se fait en deux étapes. B: (A) est obtenu par une réaction stéréospécifique. C: (A) est le (22)-3-méthylpent-2-ène. D: (B) est optiquement actif. E.' (Al et (B) sont obtenus pâr une réaction d'ordre 2. Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Tuteur julysine Posted March 7 Tuteur Share Posted March 7 il y a 17 minutes, Lilapuech a dit : pourquoi c'est un composé actif ? quelle est la différence entre un composé optiquement actif ou inactif ? Coucou ! Un composé actif va pouvoir dévier la lumière polarisée alors qu'un composé inactif ne pourra pas. Ici le composé B que tu obtiens à un seul carbone asymétrique qui est S donc il est bien actif sur la lumière polarisée. En général si tu passes par un carbocation (par exemple pour les hydrohalogénations) tu auras 50% de chance que ton halogène arrive par le haut et 50% de chance qu'il arrive par le bas donc 50% de chance de R ou de S -> mélange racémique donc pas optiquement actif. Ici tu pars d'un composé RS, le carbone R devient doublement lié donc il n'est plus asymétrique alors que le carbone S reste S puisqu'on ne l'a pas touché : la molécule est S et est donc bien active. Antoibaïne, victor.atz, Thomastocyte and 1 other 4 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Tuteur Solution victor.atz Posted March 7 Tuteur Solution Share Posted March 7 (edited) Salut @Lilapuech! Alors, pour savoir si un composé est actif ou inactif : il faut regarder la présence d'au moins un atome de carbone asymétrique (carbone chiral) dans la molécule. Composé optiquement actif => Carbone asymétrique (chiral) => Dévie la lumière polarisée Composé optiquement inactif => Pas de carbone asymétrique (achiral) => Ne dévie pas la lumière polarisée Et donc dans ce QCM, tu vas former 2 produits (A et B), dans la molécule de base tu as donc 2 carbones asymétriques (2R, 3S) donc elle est actif. Lorsque tu vas former le composé A donc majoritaire tu vas te retrouver avec un alcène trisubstitué (donc majoritaire car + stable) ce qui va "effacer" le carbone asymétrique 2R à la base suite au départ du chlore mais surtout le carbone asymétrique 3S qui ne sera plus asymétrique donc A est inactif. Lorsque tu vas former le composé B donc minoritaire, tu vas te retrouver avec un alcène substitué une fois (3H et -R ; donc minoritaire car moins stable que A), donc on aura plus le carbone asymétrique 2R déjà avec le chlore mais surtout on garde le carbone asymétrique 3S contrairement à A ce qui en fait un composé actif! Edited March 7 by victor.atz Aaronigashima, Thomastocyte, julysine and 1 other 4 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Aaronigashima Posted March 7 Share Posted March 7 Salut, Juste au cas ou voici la reaction : https://zupimages.net/viewer.php?id=24/10/7ipr.png Et j'aimerai rajouter qu'il existe une sitation ou une molecule qui a des C* est inactive : c'est quand la molecule est meso (nombre pair de C* avec un axe de symetrie dans la molecule : https://zupimages.net/viewer.php?id=24/10/uhb4.png avec le trait en vert qui est l'axe de symetrie) victor.atz 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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