composé actif ou inactif

[PASS17]

Bonjour, je n'arrive jamais à savoir dans ce type de QCM pourquoi c'est un composé actif ? quelle est la différence entre un composé optiquement actif ou inactif ? ( réponse BCDE)

 

Le (2R,3s)-2-chloro-3-méthylpentane traité par de la soude concentrée et à chaud conduit

majoritairement à un composé (A) sous forme d'un seul stéréoisomère et à un composé minoritaire (B)

A: La réaction se fait en deux étapes.
B: (A) est obtenu par une réaction stéréospécifique. 

C: (A) est le (22)-3-méthylpent-2-ène.
D: (B) est optiquement actif.
E.' (Al et (B) sont obtenus pâr une réaction d'ordre 2.

[julysine]

il y a 17 minutes, Lilapuech a dit :

pourquoi c'est un composé actif ? quelle est la différence entre un composé optiquement actif ou inactif ?

Coucou ! Un composé actif va pouvoir dévier la lumière polarisée alors qu'un composé inactif ne pourra pas.

Ici le composé B que tu obtiens à un seul carbone asymétrique qui est S donc il est bien actif sur la lumière polarisée. 

En général si tu passes par un carbocation (par exemple pour les hydrohalogénations) tu auras 50% de chance que ton halogène arrive par le haut et 50% de chance qu'il arrive par le bas donc 50% de chance de R ou de S -> mélange racémique donc pas optiquement actif. 

Ici tu pars d'un composé RS, le carbone R devient doublement lié donc il n'est plus asymétrique alors que le carbone S reste S puisqu'on ne l'a pas touché : la molécule est S et est donc bien active. 

[victor.atz]

Salut @Lilapuech!

 

Alors, pour savoir si un composé est actif ou inactif : il faut regarder la présence d'au moins un atome de carbone asymétrique (carbone chiral) dans la molécule.

 

• Composé optiquement actif => Carbone asymétrique (chiral) => Dévie la lumière polarisée
• Composé optiquement inactif => Pas de carbone asymétrique (achiral) => Ne dévie pas la lumière polarisée

 

Et donc dans ce QCM, tu vas former 2 produits (A et B), dans la molécule de base tu as donc 2 carbones asymétriques (2R, 3S) donc elle est actif.

 

• Lorsque tu vas former le composé A donc majoritaire tu vas te retrouver avec un alcène trisubstitué (donc majoritaire car + stable) ce qui va "effacer" le carbone asymétrique 2R à la base suite au départ du chlore mais surtout le carbone asymétrique 3S qui ne sera plus asymétrique donc A est inactif.
• Lorsque tu vas former le composé B donc minoritaire, tu vas te retrouver avec un alcène substitué une fois (3H et -R ; donc minoritaire car moins stable que A), donc on aura plus le carbone asymétrique 2R déjà avec le chlore mais surtout on garde le carbone asymétrique 3S contrairement à A ce qui en fait un composé actif!

Edited March 7 by victor.atz

[Aaronigashima]

Salut,

 

Juste au cas ou voici la reaction : https://zupimages.net/viewer.php?id=24/10/7ipr.png

 

Et j'aimerai rajouter qu'il existe une sitation ou une molecule qui a des C* est inactive : c'est quand la molecule est meso (nombre pair de C* avec un axe de symetrie dans la molecule : https://zupimages.net/viewer.php?id=24/10/uhb4.png   avec le trait en vert qui est l'axe de symetrie)