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  • Responsable Matière
  • Solution
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12 minutes ago, Saracroche said:

Bonsoir, juste pour le QCM 15, je trouve 4 diastéréoisomères, la correction indique la rep B , c'est possible de m'aider ?https://ibb.co/0X6xhRM

 

merci d'avance !

Salut ! La déshydratation en question peut mener à 3 doubles liaisons différemment placées dont deux avec une isomérie Z/E. Donc ça fait 2*2+1=5 stéréoisomères.

  • Responsable Matière
Posted

Après j'avoue ne pas avoir compris pourquoi ils disent "diastéréoisomères" sachant que ces formes n'ont pas la même formule semi-développée (c'est carrément 3 molécules différentes) mais en tout cas on trouve 5 comme ça.

  • Tuteur
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Merci ! @Bastitine Par contre je vois pas pourquoi tu rajoute 1, je trouve pas de C* dans les formules, c'est pour ca que je trouve deux molécules chacune Z/E donc 4 4, je veux bien que tu m'explique !

 

merci !

  • Responsable Matière
Posted
il y a 52 minutes, Saracroche a dit :

Merci ! @Bastitine Par contre je vois pas pourquoi tu rajoute 1, je trouve pas de C* dans les formules, c'est pour ca que je trouve deux molécules chacune Z/E donc 4 4, je veux bien que tu m'explique !

 

merci !

t'as aussi celle sans isomérie Z et E qui compte pour 1

 

  • Responsable Matière
Posted
1 hour ago, Saracroche said:

Merci ! @Bastitine Par contre je vois pas pourquoi tu rajoute 1, je trouve pas de C* dans les formules, c'est pour ca que je trouve deux molécules chacune Z/E donc 4 4, je veux bien que tu m'explique !

 

merci !

 

Ouai pas de souci en fait t'as un état intermédiaire carbocationique tertiaire après que H2SO4 ait donné un proton pour arracher OH et former H2O (pour remettre dans le contexte) donc la double liaison peut aller se mettre sur les 3 carbones autour (ça sera majoritairement celle qui est la plus substituée car la plus stable, mais la on cherche TOUTES les possibilités).

 

Tu as déjà trouvé que sur les deux carbones secondaires ça donnait une isomérie Z/E. Il reste encore la possibilité que HSO4- arrache un proton du carbone primaire qui est lié à notre carbocation donc la double liaison se ferait entre eux, sauf que ça donne CH2 doublement lié (pas d'isomérie géométrique car deux H sur le carbone) donc seulement +1 isomère !

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