Tuteur Saracroche Posted March 2 Tuteur Posted March 2 Bonsoir, juste pour le QCM 15, je trouve 4 diastéréoisomères, la correction indique la rep B , c'est possible de m'aider ?https://ibb.co/0X6xhRM merci d'avance ! Quote
Responsable Matière Solution Bastitine Posted March 2 Responsable Matière Solution Posted March 2 12 minutes ago, Saracroche said: Bonsoir, juste pour le QCM 15, je trouve 4 diastéréoisomères, la correction indique la rep B , c'est possible de m'aider ?https://ibb.co/0X6xhRM merci d'avance ! Salut ! La déshydratation en question peut mener à 3 doubles liaisons différemment placées dont deux avec une isomérie Z/E. Donc ça fait 2*2+1=5 stéréoisomères. Antoibaïne 1 Quote
Responsable Matière Bastitine Posted March 2 Responsable Matière Posted March 2 Après j'avoue ne pas avoir compris pourquoi ils disent "diastéréoisomères" sachant que ces formes n'ont pas la même formule semi-développée (c'est carrément 3 molécules différentes) mais en tout cas on trouve 5 comme ça. Quote
Tuteur Saracroche Posted March 2 Author Tuteur Posted March 2 Merci ! @Bastitine Par contre je vois pas pourquoi tu rajoute 1, je trouve pas de C* dans les formules, c'est pour ca que je trouve deux molécules chacune Z/E donc 4 4, je veux bien que tu m'explique ! merci ! Quote
Responsable Matière Gaétang Posted March 2 Responsable Matière Posted March 2 il y a 52 minutes, Saracroche a dit : Merci ! @Bastitine Par contre je vois pas pourquoi tu rajoute 1, je trouve pas de C* dans les formules, c'est pour ca que je trouve deux molécules chacune Z/E donc 4 4, je veux bien que tu m'explique ! merci ! t'as aussi celle sans isomérie Z et E qui compte pour 1 Antoibaïne, Bastitine and em. 2 1 Quote
Responsable Matière Bastitine Posted March 2 Responsable Matière Posted March 2 1 hour ago, Saracroche said: Merci ! @Bastitine Par contre je vois pas pourquoi tu rajoute 1, je trouve pas de C* dans les formules, c'est pour ca que je trouve deux molécules chacune Z/E donc 4 4, je veux bien que tu m'explique ! merci ! Ouai pas de souci en fait t'as un état intermédiaire carbocationique tertiaire après que H2SO4 ait donné un proton pour arracher OH et former H2O (pour remettre dans le contexte) donc la double liaison peut aller se mettre sur les 3 carbones autour (ça sera majoritairement celle qui est la plus substituée car la plus stable, mais la on cherche TOUTES les possibilités). Tu as déjà trouvé que sur les deux carbones secondaires ça donnait une isomérie Z/E. Il reste encore la possibilité que HSO4- arrache un proton du carbone primaire qui est lié à notre carbocation donc la double liaison se ferait entre eux, sauf que ça donne CH2 doublement lié (pas d'isomérie géométrique car deux H sur le carbone) donc seulement +1 isomère ! Gaétang 1 Quote
Tuteur Saracroche Posted March 3 Author Tuteur Posted March 3 Merci bcp je vois ! @Bastitine Bastitine 1 Quote
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